1-аминоэтанол

1-аминоэтанол

Имена
Предпочтительное название ИЮПАК 1-аминоэтан-1-ол
Другие названия 1-аминоэтанол. Ацетальдегид аммиак
Идентификаторы
Номер CAS	75-39-8
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	455852
ECHA InfoCard	100.000.790
Номер EC	200-868-2
PubChem CID	522583
UNII	4J67Y8SM0K
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID60996495
InChI InChI = 1S / C2H7NO / c1-2 ( 3) 4 / div class="ht",4H, 3H2,1H3 Обозначение: UJPKMTDFFUTLGM-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC (N) O
Свойства
Химическая формула	C2H7NO
Молярная масса	61,084 г · моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки в информационном окне

1-аминоэтанол является организацией анионное соединение с формулой CH 3 CH (NH 2) OH. Классифицируется как алканоламин. В частности, это структурный изомер 2-аминоэтанола (этаноламин). Эти два соединения различаются положением аминогруппы. Поскольку центральный атом углерода в 1-аминоэтаноле имеет четыре разных заместителя, соединение имеет два стереоизомера. В отличие от 2-аминоэтанола, который имеет большое значение в торговле, 1-аминоэтанол не встречается в чистом виде и представляет в основном теоретический интерес.

1-аминоэтанол существует в растворе ацетальдегида и водного аммиака.

1-аминоэтанол предлагается в качестве промежуточного соединения в реакции Стрекера синтеза аланина.

1-аминоэтанол был впервые получен в 1833 году немецким химиком Иоганном Вольфгангом Дёберейнером ; его эмпирическая формула была впервые определена немецким химиком Юстусом фон Либихом в 1835 году. Структура 1-аминоэтанола оставалась недоказанной до 1877 года, когда немецко-итальянский химик Роберт Шифф показал, что структура представляет собой CH 3 CH (OH) NH 2.

1. ^Smith, Michael B.; Марч, Джерри (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6-е изд.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
2. ^Шиничи Ямабе; Гуйсян Цзэн; Вэй Гуань; Сигэёси Сакаки (2014). «Переносы протонов в реакции Стрекера, выявленные расчетами DFT». Журнал органической химии Байльштейна. doi : 10.3762 / bjoc.10.184. PMC 4143099.
3. ^Либих, Юстус (1835) «Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols» (О продуктах окисления спирта [например, этанола]), Annalen der Chemie, 14 : 133–167. В 1821 году Дёберейнер получил то, что он назвал Saüerstoffäther (буквально: оксид эфира), который, как позже показал Либих, содержал ацетальдегид. На стр. 134, Либих утверждает, что Döbereiner сначала произвел 1-аминоэтанол путем перфузии ацетальдегида (Saüerstoffäther или Альдегид, как назвал его Либих) газообразным аммиаком (Ammoniak): eine weisse krystallinische Verbingdung bilde;… »(Знаменитый открыватель ацеталя [а именно, Доберейнер] одновременно сообщил мне в то время, что его оксид эфира образует белое кристаллическое соединение с газообразным аммиаком;…) На стр. 146 Либих представил свою эмпирическую формулу для 1-аминоэтанола: C 4H14N2O2. Если индексы разделить на 2, полученная формула верна.
4. ^Хотя давно предполагалось, что структура 1-аминоэтанола представляет собой CH 3 CH (OH) NH 2, не было доказано, что 1-аминоэтанол содержит гидроксильную группу. (-OH) до расследования Шиффа в 1877 году. См.:
   • Роберт Шифф (1877) «Zur Construction des Chloralammoniaks und des Aldehydammoniaks», Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 10 : 165–171.
   • Ашан, Оссиан (1915) «Neues über Aldehyd-Ammoniak und Chloral-Ammoniak.» Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 48 (1): 874–891.