(2R) -2 -Метилпент-4-еновая кислота

редактировать

(2R) -2-Метилпент-4-еновая кислота
Имена

Название IUPAC (2R) -2-Метилпент-4-еновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	63527-49-1
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	5506024
Номер EC	216-404-7
PubChem CID	7167861
InChI InChI = 1S / C6H10O2 / c1-3-4 -5 (2) 6 (7) 8 / h3,5H, 1,4H2,2H3, (H, 7,8) / t5- / m1 / s1 Обозначение: HVRZYSHVZOELOH-RXMQYKEDSA-N
УЛЫБКИ CC (CC = C) C (= O) O
Свойства
Химическая формула	C6H10O2
Молярная масса	114,144 г · моль
Плотность	0,946 г / см3
Температура плавления	87–88 ° C (189–190 ° F, 360–361 K)
Давление пара	0,237 Торр
Кислотность (pK a)	4,67
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на ink

(2R) -2-Метилпент-4-еновая кислота представляет собой органическую кислоту с химической формулой C 6H10O2. Другие названия этой молекулы включают (R) -2-метил-4-пентеновую кислоту, (R) - (-) - 2-метил-4-пентеновую кислоту и метилаллилуксусную кислоту.

Синтез

(R) -2-Метилпент-4-еновая кислота может быть синтезирована с использованием хирального вспомогательного вещества, такого как производное оксазолидинона, популяризированное Дэвидом Эвансом.. Один путь синтеза состоит из трех стадий:

ацилирование оксазолидинона с использованием триэтиламина в качестве основания и DMAP в качестве катализатора ацильного носителя;
добавление пентеновой группы посредством добавления енолата с использованием бис (триметилсилил) амида натрия в качестве основания и аллилиодид в качестве донора пентена
и расщепление оксазолидинона раствором LiOH в перекиси водорода. и сульфит для восстановления пероксида до кислоты.

Использование

(R) -2-метилпент-4-еновая кислота также может быть использована в синтезе других хиральных соединений. Например, его использовали в процессе синтеза лекарственного средства сакубитрил в качестве реагента для добавления хиркального центра к молекуле

Ссылки

^Green, Rachel; Мерритт, Эндрю Т.; Бык, Стивен Д. (2008). «Стратегия расщепляемого линкера для оптимизации реакций енолятного алкилирования оксазолидин-2-она Эванса на полимерной основе». Chem. Commun. 0 (4): 508–510. doi : 10.1039 / b713966g. ISSN 1359-7345. PMID 18188484.
^https://patentimages.storage.googleapis.com/32/a0/a5/63bfaa325a4c5a/WO2016119574A1.pdf