Нечетноцепочечная жирная кислота

Гептадекановая кислота с ее пятнадцатью атомами углерода является важной жирной кислотой с нечетной цепью.

Жирные кислоты с нечетной цепью - это те жирные кислоты, которые c содержат нечетное количество атомов углерода. Большинство жирных кислот имеют четную цепочку, например стеариновая (C16) и олеиновая (C18). Таким образом, жирные кислоты классифицируются не только по степени их насыщенности или ненасыщенности, но и по четному и нечетному числу составляющих атомов углерода. С точки зрения физических свойств нечетные и четные жирные кислоты схожи, обычно они бесцветны, растворимы в спиртах и ​​часто несколько маслянистые. На молекулярном уровне жирные кислоты с нечетной цепью биосинтезируются и метаболизируются несколько иначе, чем их родственники с четной цепью. Помимо обычных длинноцепочечных жирных кислот C12-C22, известны также некоторые жирные кислоты с очень длинной цепью (ЖКОДЦ). Некоторые из этих ЖКОЖК также относятся к группе нечетных цепей.

• 1 Биосинтез
• 2 Метаболизм
• 3 Возникновение
• 4 Ссылки

Нервоновая кислота мононенасыщенная жирная кислота с нечетной цепью, которая служит биомаркером для некоторых заболеваний человека.

Наиболее распространенными OCFA являются насыщенные производные C15 и C17, соответственно пентадекановая кислота и гептадекановая кислота. Синтез четных цепочек жирных кислот осуществляется путем сборки предшественников ацетил-CoA. Поскольку каждый сегмент имеет длину два атома углерода, полученная жирная кислота имеет четное число атомов углерода. Однако пропионил-КоА вместо ацетил-КоА используется в качестве праймера для биосинтеза длинноцепочечных жирных кислот с нечетным числом атомов углерода.

Окисление жирных кислот с нечетным углеродом требует трех дополнительных ферментов. Первый - это пропионил-Коа карбоксилаза. Этот фермент отвечает за карбоксилирование α-углерода пропионил-КоА с образованием D-метилмалонил-КоА. После этого метилмалонил-КоА-эпимераза проводит реакцию изомеризации. В частности, D-изомер, полученный в результате реакции карбоксилазы, превращается в L-изомер метилмалонил-КоА. Это недавно открытый фермент, его исследовали в конце 1900-х годов, а первая публикация была в 1961 году. Исследователи пришли к выводу, что до достижения сукцинил-КоА действительно имела место рацемическая реакция. Чтобы достичь сукцинил-КоА, L-изомер метилмалонил-Коа используется в качестве субстрата для мутазы метилмалонил-КоА. Эта реакция, по сути, является переключением позиций между карбоксилированным α-углеродом и β-углеродом. Чтобы эта реакция произошла, фермент работает с кофактором, известным как витамин B 12, позволяя этому механизму протекать через механизм свободных радикалов. Когда эти три реакции завершаются успешно, жирная кислота становится доступной. для продолжения обычных циклов β-окисления.

OCFA обнаруживаются, в частности, в жире жвачных и молоке (например, гептадекановая кислота). Некоторые жирные кислоты растительного происхождения также имеют нечетное количество атомов углерода, а фитановая жирная кислота, абсорбированная растением хлорофилл, имеет несколько метильных точек разветвления. В результате он распадается на три 3С пропионильных сегмента с нечетным номером, а также три четных 2С ацетильных сегмента и один четный 4С изобутиноильный сегмент. У людей, в отличие от бутирата и октаноата, SCFA с нечетной цепью, пропионат, не оказывает ингибирующего действия на гликолиз и не стимулирует кетогенез. Жирные кислоты с нечетной и разветвленной цепью, которые образуют пропионил-КоА, могут служить второстепенными предшественниками для глюконеогенеза.

1. ^Smith, S. (1994). «Синтаза жирных кислот животных: один ген, один полипептид, семь ферментов». Журнал FASEB. 8 (15): 1248–1259. doi : 10.1096 / fasebj.8.15.8001737. S2CID 22853095.
2. ^Жезанка, Томаш; Сиглер, Карел (2009). «Нечетные жирные кислоты с очень длинной цепью из микробного, животного и растительного мира». Прогресс в исследованиях липидов. 48 (3–4): 206–238. doi : 10.1016 / j.plipres.2009.03.003. PMID 19336244.
3. ^Пфеффер, Мария; Jaudszus, Анке (2016). «Пентадекановая и гептадекановая кислоты: многогранные жирные кислоты с нечетной цепью». Достижения в области питания: международный обзорный журнал. 7 (4): 730–734. doi : 10.3945 / an.115.011387. PMC 4942867. PMID 27422507.
4. ^ Rodwell VW. Иллюстрированная биохимия Харпера (31-е изд.). Макгроу-Хилл.
5. ^Вонгкиттичот П., Ах Мью Н., Чепмен К.А. (декабрь 2017 г.). «Пропионил-КоА карбоксилаза - Обзор». Молекулярная генетика и метаболизм. 122 (4): 145–152. doi : 10.1016 / j.ymgme.2017.10.002. PMC 5725275. PMID 29033250.
6. ^Мазумдер Р., Сасакава Т., Казиро Ю., Очоа С. (август 1961 г.). «Новый фермент в превращении пропионилкофермента А в сукцинилкофермент А». Журнал биологической химии. 236 (8): PC53-5. PMID 13768681.
7. ^.Mancia F, Evans PR (июнь 1998 г.). «Конформационные изменения связывания субстрата с метилмалонил-КоА-мутазой и новое понимание механизма свободных радикалов». Состав. Лондон, Англия. 6 (6): 711–20. DOI : 10.1016 / S0969-2126 (98) 00073-2. PMID 9655823.
8. ^Morand C, Besson C, Demigne C, Remesy C (март 1994). «Важность модуляции гликолиза в контроле метаболизма лактата жирными кислотами в изолированных гепатоцитах от накормленных крыс». Архивы биохимии и биофизики. 309 (2): 254–60. DOI : 10.1006 / abbi.1994.1110. PMID 8135535.
9. ^Бейнс Дж., Доминичак М. Медицинская биохимия (4-е изд.). Elsevier.