1,2-бензохинон

редактировать

1,2-бензохинон

Имена

Предпочтительное название IUPAC Циклогекса-3,5-диен-1,2-дион

Другие названия

орто- бензохинон
о -Бензохинон
о -Хинон

Идентификаторы

3D модель ( JSmol )

PubChem CID

UNII

Панель управления CompTox ( EPA)

ИнЧИ

InChI = 1S / C6H4O2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h1-4H ^Y Ключ: WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N ^Y
InChI = 1 / C6H4O2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h1-4H Ключ: WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYAR

Улыбки

О = С1 / С = С \ С = С / С1 = О
C1 = CC (= O) C (= O) C = C1

Характеристики

С 6 Н 4 О 2

108,096 г моль ^-1

1,424 г / см ³

213,3 ° С (415,9 ° F, 486,4 К)

Опасности

точка возгорания

76,4 ° С (169,5 ° F, 349,5 К)

Родственные соединения

1,4-бензохинон хинон

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

N проверить ( что есть ?) ^{Y N}

Ссылки на инфобоксы

1,2-Бензохинон, также называемый орто- бензохиноном, представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 4 O 2.. Это один из двух изомеров хинона, другой - 1,4-бензохинон. Это красное летучее твердое вещество, растворимое в воде и этиловом эфире. Он встречается редко из - за его нестабильности, но основной интерес в качестве исходного соединения многих производных, которые известны.

Состав

Молекула имеет симметрию C 2v. Рентгеновская кристаллография показывает, что двойные связи локализованы с чередованием длинных и коротких CC-расстояний внутри кольца. Расстояния C = O 1,21 Å характерны для кетонов.

Подготовка и возникновение

1,2-Бензохинон образуется при окислении катехола на воздухе в водном растворе или при ортоокислении фенола.

Это предшественник меланина.

Штамм бактерии Pseudomonas mendocina метаболизирует бензойную кислоту, образуя 1,2-бензохинон через катехол.

Рекомендации