Реакция Кольбе – Шмитта | |
---|---|
Названа в честь | Германа Кольбе. Рудольфа Шмитта |
Тип реакции | Реакция сложения |
Идентификаторы | |
Портал органической химии | реакция Кольбе |
RSC ID онтологии | RXNO: 0000182 |
реакция Кольбе – Шмитта или процесс Кольбе (названный в честь Германа Кольбе и Рудольфа Шмитта ) является карбоксилирование химическая реакция, которая протекает при нагревании феноксида натрия (натриевая соль фенола ) с диоксидом углерода под давлением (100 атм, 125 ° C), затем обрабатывают продукт серной кислотой. Конечным продуктом является ароматическая гидрокси кислота, которая также известна как салициловая кислота (предшественник аспирина ).
. При использовании калия гидроксид, 4-гидроксибензойная кислота является важным предшественником универсального парабен класса биоцидов, используемых, например, в продуктах личной гигиены.
Методология также используется в промышленном синтезе 3-гидрокси-2-нафтойной кислоты. Региохимия карбоксилирования в этом случае чувствительна к температуре.
Реакция Кольбе-Шмитта протекает через нуклеофильное добавление феноксида, классического феноксида натрия (NaOC 6H5), к диоксиду углерода с образованием салицилата. Заключительной стадией является реакция салицилат с кислотой для образования желаемой салициловой кислоты.