Йодозобензол

Йодозобензол

Имена
Имя ИЮПАК Йодозилбензол
Другие имена Йодособензол
Идентификаторы
Номер CAS	536-80-1
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	83171
ECHA InfoCard	100.007.864
PubChem CID	92125
UNII	TWW7V7Q50P
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID1060213
InChI InChI=1S/C6H5IO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5HКлюч: JYJVVHFRSFVEJM-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C6H5IO / c8-7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H Ключ: JYJVVHFRSFVEJM-UHFFFAOYAR
УЛЫБКИ c1ccc (cc1) I = O
Свойства
Химическая формула	C6H5IO
Молярная масса	220,01 г моль
Внешний вид	бесцветное твердое вещество
Плотность	1,229 г / см
Точка плавления	210 ˚C
Растворимость в воде	плохая
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Йодозобензол или йодозилбензол - это йодорганическое соединение с эмпирическая формула C6H5IO. Это бесцветное твердое соединение используется в качестве реагента для переноса оксо в исследовательских лабораториях, изучающих органическую и координационную химию.

• 1 Получение и структура
• 2 Применения
• 3 См. Также
• 4 Безопасность
• 5 Ссылки

Йодозобензол получают из йодбензола. Его получают путем первоначального окисления иодбензола перуксусной кислотой. Гидролиз полученного диацетата дает «PhIO»:

C6H5I + CH 3CO3H + CH 3CO2H → C 6H5I (O 2 CCH 3)2+ H 2O

C6H5I (O 2 CCH 3)2+ H 2 O → C 6H5IO + 2 CH 3CO2H

Структура иодозобензола была подтверждена кристаллографически.J Wegeberg, Frankær and McKenzie, Dalton Trans. (2016) 45, 17714-17722 Родственные производные также являются олигомерными. Его низкая растворимость в большинстве растворителей и колебательная спектроскопия указывает на то, что это не молекулярный, а полимерный, состоящий из 1010 цепей. Родственный диацетат, C 6H5I (O 2 CCH 3)2, иллюстрирует способность йода (III) принимать Т-образную форму без кратных связей. Теоретические исследования показывают, что связь между атомами йода и кислорода в иодозобензоле представляет собой одинарную сигма-связь с дативным IO, что подтверждает отсутствие двойной связи I = O.

Йодозобензол не имеет коммерческого использования, но в лаборатории он используется как «реагент переноса кислорода». Он эпоксидизирует содержит определенные алкены и превращает некоторые комплексы металлов в соответствующие оксопроизводные. Хотя это окислитель, он также умеренно нуклеофилен. Предполагается, что активным агентом в этих реакциях оксопереноса является мономерный PhI = O, но этот аспект остается непроверенным.

Йодозобензол и азид натрия в уксусной кислоте могут быть использованы для преобразования двойных связей углерод-углерод в бицинал диазиды : C = C + NaN 3 + PhIO → N 3 -CCN 3.

• Реагент Десс-Мартина

Это соединение взрывоопасен и не должен нагреваться под вакуумом.