Войти
| Houben –Реакция Хёша | |
|---|---|
| Названа в честь | Йозефа Хубена. |
| Тип реакции | Реакция связывания |
Реакция Хёша или реакция Хубена – Хёша - это о Органическая реакция, в которой нитрил взаимодействует с ареновым соединением с образованием арил кетона. Реакция представляет собой тип ацилирования Фриделя-Крафтса с хлористым водородом и катализатором кислотой Льюиса .
Синтез 2, 4,6-Тригидроксиацетофенон (THAP) из флороглюцин является представительным: если добавлены два эквивалента, 2,4-диацетилфлороглюцин является продуктом.
Имин выделяют в качестве промежуточного продукта реакции. Атакующий электрофил, возможно, является разновидностью типа R-C = NHCl. Арен должен быть богатым электронами, то есть фенольным или анилиновым типом. Родственной реакцией является реакция Гаттермана, в которой используется синильная кислота, а не нитрил.
Реакция названа в честь и Йозефа Хубена, который сообщил об этом новом типе реакции в 1915 и 1926 годах соответственно.
Механизм действия реакция состоит из двух этапов. Первой стадией является нуклеофильное добавление к нитрилу с помощью поляризующей кислоты Льюиса с образованием имина, который позже гидролизуется во время водной обработки с получением конечного арилкетона.
