Гексанитроэтан

Гексанитроэтан

Имена
Название IUPAC 1,1, 1,2,2,2-гексанитроэтан
Идентификаторы
Номер CAS	918-37-6
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	55174
ECHA InfoCard	100.011.857
Номер EC	213-042-1
PubChem CID	61232
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID2061278
InChI InChI = 1S / C2N6O12 / c9-3 (10) 1 (4 (11) 12,5 (13) 14) 2 (6 (15) 16,7 (17) 18) 8 (19) 20 Обозначение: CCAKQXWHJIKAST-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C2N6O12 / c9-3 (10) 1 (4 (11) 12,5 (13) 14) 2 (6 (15) 16,7 (17) 18) 8 (19) 20 Ключ: CCAKQXWHJIKAST-UHFFFAOYAX
УЛЫБКА C (C ([N +] (= O) [O- ]) ([N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) ([N +] (= O) [O -]) ([N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O-]
Свойства
Химическая формула	C2N6O12
Молярная масса	300,0544
Температура плавления	135 ° C (275 ° F; 408 K)
Родственные соединения
Родственные соединения	Нитроэтан. Тетранитрометан. Тринитрометан. Гексанитробензол. Октанитрокубан
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки на ink

Гексанитроэтан (HNE ) представляет собой органическое соединение с химической формулой C2N6O12или (O 2N)3CC (NO 2)3. Это твердое вещество с температурой плавления 135 ° C.

Гексанитроэтан используется в некоторых пиротехнических композициях в качестве богатого азотом окислителя, например, в некоторых составах ложных факелов и некоторых пропеллентах.Как и гексанитробензол, HNE исследуется как источник газа для газодинамического лазера со взрывной накачкой .

. Состав HNE в качестве окислителя с бором в качестве топлива исследуется как новое взрывчатое вещество.

• 1 Подготовка
• 2 Свойства
• 3 Ссылки
• 4 Внешние ссылки

Первый синтез был описан Вильгельмом Уиллом в 1914 году с использованием реакции между калиевой солью тетранитроэтана и азотной кислотой.

C2(NO 2)4K2+ 4 HNO 3 → C 2 (NO 2)6+ 2 KNO 3 + 2 H 2O

Практичный способ промышленного использования начинается с фурфурола, который сначала подвергается окислительному кольцу -открытие бромом до мукобромовой кислоты. На следующей стадии мукобромовая кислота реагирует с нитритом калия при температуре чуть ниже комнатной с образованием дикалиевой соли 2,3,3-тринитропаналя. Конечный продукт получают путем нитрования азотной кислотой и серной кислотой при -60 ° C.

Термическое разложение гексанитроэтана было обнаружено при температуре выше 60 ° C как в твердой фазе, так и в фазе раствора. При температуре выше 140 ° C это может произойти со взрывом. Распад первого порядка и в растворе протекает значительно быстрее, чем в твердом. Для твердого вещества может быть сформулирована следующая реакция:

C2(NO 2)6→ 3 NO 2 + NO + N 2 O + 2 CO 2

Для разложения в растворе сначала образуется тетранитроэтилен, который может быть захвачен и обнаружен как аддукт Дильса-Альдера, например, с антраценом или циклопентадиеном.

1. ^Тест на совместимость гексанитроэтана с бором Архивировано 30 сентября 2007 г. в Wayback Machine
2. ^Will, W. (1914). «Über das Hexanitro-äthan». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 47 (1): 961–965. doi : 10.1002 / cber.191404701154.
3. ^US 3101379, «Синтез гексанитроэтана», выпущенный 1961-01-04
4. ^Тейлор, Г. (2015). «МУКОБРОМНАЯ КИСЛОТА». Органический синтез. 0 : 11–12. doi : 10.15227 / orgsyn.000.0011.
5. ^ Маршалл, Генри П.; Боргардт, Фрэнк Г.; Нобл, Пол (1965). «Термическое разложение гексанитроэтана 1a, b». Журнал по физической химии. 69 (1) : 25–29. doi : 10.1021 / j100885a007. ISSN 0022-3654.
6. ^Бретерик, Л. (18 марта 2017 г.). Справочник Бретерика по опасностям реактивных химических веществ. Урбен, П. Г. (8-е изд.). Амстердам. С. 240–241. ISBN 978-0-08-101059-4. OCLC 982005430.
7. ^Гриффин, Т. Скотт; Баум, Курт (1980). «Тетранитроэтилен. Образование in situ и реакции Дильса-Альдера». Журнал органической химии. 45 (14): 2880–2883. doi : 10.1021 / jo01302a024. ISSN 0022-3263.
8. ^Цзэн, Донджо; Баум, Курт (1983). «Реакции гексанитроэтана со спиртами». Журнал органической химии. 48 (26): 5384–5385. doi : 10.1021 / jo00174a053. ISSN 0022-3263.

• Страница веб-книги для C2N6O12