Флуоренилметилоксикарбонильная защитная группа

флуоренилметоксикарбонильная защитная группа (Fmoc ) представляет собой базовую -лабильную защитную группу, используемую в органическом синтезе.

• 1 Реакции
  • 1.1 Обычные методы аминовой защиты
  • 1.2 Обычные методы удаления аминовой защиты
• 2 Ссылки

Fmoc карбамат часто используется в качестве защитная группа для аминов, где группа Fmoc может быть введена путем взаимодействия амина с флуоренилметилоксикарбонилхлоридом (Fmoc-Cl), например:

другая компания mmon для введения группы Fmoc осуществляется через (Fmoc-OSu), который сам может быть получен реакцией Fmoc-Cl с дициклогексиламмониевой солью N-гидроксисукцинимида.

. Он может расщепляться основаниями, обычно раствор пиперидина :

Fmoc-защита нашла значительное применение в твердофазном синтезе пептидов, поскольку его удаление раствором пиперидина не нарушает кислотолабильный линкер между пептидом и смолой.

Поскольку флуоренильная группа имеет высокую флуоресценцию, некоторые УФ-неактивные соединения могут реагировать с образованием производных Fmoc, подходящих для анализа с помощью ВЭЖХ с обращенной фазой. Аналитическое использование Fmoc-Cl, не использующее хроматографию, может быть ограничено требованием удаления избытка Fmoc-Cl перед анализом флуоресценции.

Обычные методы защиты от аминов

• Флуоренилметилоксикарбонилхлорид или (сам получен путем реакции Fmoc-Cl с азидом натрия ), бикарбонатом натрия и водным диоксаном

Общие методы снятия защиты амина

• 20% пиперидин в диметилформамиде ( Группа Fmoc имеет приблизительный период полураспада в этом растворе 6 секунд)