Филиппин

Филиппинец III

Имена
Имя ИЮПАК (3R, 4S, 6S, 8S, 10R, 12R, 14R, 16S, 17E, 19E, 21E, 23E, 25E, 27S, 28R) -4,6,8,10,12,14,16,27 -Октагидрокси-3 - [(1R) -1-гидроксигексил] -17,28-диметилоксациклооктакоза-17,19,21,23,25-пентаен-2-он
Идентификаторы
Номер CAS	480- 49-9
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	21106312
ECHA InfoCard	100.164.904
KEGG	D04186
MeSH	Филиппинский
PubChem CID	6433194
UNII	87Z59R7D14
InChI InChI = 1S / C35H58O11 / c1-4-5-11-16-31 (42) 34-33 (44) 22-29 (40) 20-27 (38) 18-25 (36) 17-26 (37) 19-28 (39) 21-32 (43) 23 (2) 14 -12-9-7-6 -8-10-13-15-30 (41) 24 (3) 46-35 (34) 45 / ч 6-10,12-15,24-34,36-44H, 4-5,11,16-22H2, 1-3H3 / b7-6 +, 10-8 +, 12-9 +, 15-13 +, 23-14 + / t24-, 25 +, 26-, 27 +, 28-, 29 +, 30 +, 31 +, 32 +, 33 +, 34- / m1 / s1 Ключ: IMQSIXYSKPIGPD-NKYUYKLDSA-N InChI = 1 / C35H58O11 / c1-4-5-11-16-31 ( 42) 34-33 (44) 22-29 (40) 20-27 (38) 18-25 (36) 17-26 (37) 19-28 (39) 21-32 (43) 23 (2) 14- 12-9-7-6-8-10-13-15-30 (41) 24 (3) 46-35 (34) 45 / ч 6-10,12-15,24-34,36-44H, 4- 5,11,16-22H2,1-3H3 / b7-6 +, 10-8 +, 12-9 +, 15-13 +, 23-14 + / t24-, 25 +, 26-, 27 +, 28 -, 29 +, 30 +, 31 +, 32 +, 33 +, 34- / m1 / s1 Ключ: IMQSIXYSKPIGPD-NKYUYKLDBD
УЛЫБКА CCCCC [C @ H] (O) [C @ H] 1C (= O) O [C @ H] (C) [C @@ H] (O) \ C = C \ C = C \ C = C \ C = C \ C = C (/ C) [C @@ H] (O) C [C @ H] (O) C [C @ H] (O) C [C @ H] (O) C [C @ H] (O) C [C @H] (O) C [C @@ H] 1O
Свойства
Химическая формула	C35H58O11
Молярная масса	654,838 г · моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки ink

Филиппинский представляет собой смесь химических соединений, впервые выделенных химиками при Upjohn в 1955 году из мицелия и фильтрата культур ранее неизвестных актиномицетов, Streptomyces filipinensis. Он был обнаружен в образце почвы, собранной на Филиппинских островах, отсюда и название филиппинский. Изолят обладал сильным противогрибковым действием. Он был идентифицирован как полиеновый макролид на основании его характеристических спектров UV-Vis и IR.

• 1 Функции
• 2 Типы
• 3 Ссылки
• 4 Внешние ссылки

Хотя полиеновые макролидные антибиотики проявляют сильную противогрибковую активность большинство из них слишком токсичны для терапевтического применения, за исключением амфотерицина B и нистатина A1. В отличие от амфотерицина B и нистатина A1, которые образуют стерол-зависимые ионные каналы, считается, что филипин является простым разрушителем мембран. Поскольку филипин обладает высокой флуоресценцией и специфически связывается с холестерином, он нашел широкое применение в качестве гистохимического красителя для холестерина. Этот метод определения холестерина в клеточных мембранах используется клинически при исследовании и диагностике типа C болезни Ниманна-Пика.

Он также используется в клеточной биологии в качестве ингибитора пути эндоцитоза рафтов / кавеол на клетках млекопитающих ( при концентрациях около 3 мкг / мл)

Филипин представляет собой смесь четырех компонентов: филиппина I (4%), II (25%), III (53%) и IV (18%) - и должен упоминаться как комплекс филиппина.

• Главный компонент, филиппин III, имеет структуру, которая была предложена Седером и Рихаге для комплекса филиппина.
• Филипин I, который было трудно охарактеризовать, вероятно, представляет собой смесь нескольких компонентов, каждый из которых имеет на две гидроксильные группы меньше, чем у филипина III.
• Данные масс-спектрометрии и ЯМР показывают, что филипин II представляет собой 1'-дезокси- филипин III.
• Филипин IV изомерен филипину III. Их ЯМР-спектры почти идентичны, основное различие заключается в картине расщепления протона при С2. Это указывает на то, что филипин IV, вероятно, является эпимерным по отношению к филипину III либо по С1 ', либо по С3.

Относительная и абсолютная стереохимия филипина III была определена.

• Филиппин в Национальной медицинской библиотеке США Медицинские предметные рубрики (MeSH)