Дегуелин

Дегуелин

Имена
Имя ИЮПАК ( 7aS, 13aS) -13,13a-Дигидро-9,10-диметокси-3,3-диметил-3H-бис [1] бензопирано [3,4-b: 6 ', 5'-3] пиран-7 (7aH) -one
Другие имена Дегелин; 3H-Бис (1) бензопирано. (3,4-b: 6 ', 5'-e) пиран-7 (7aH) -он,. 13,13a-дигидро-9,10-диметокси-3, 3-. диметил-, (7aS, 13aS) -; 3H-Бис (1). бензопирано (3,4-b: 6 ', 5'-e) пиран-. 7 (7aH) -он, 13,13a-дигидро-9,. 10- диметокси-3,3-диметил-, (7aS-цис) -
Идентификаторы
Номер CAS	522-17-8
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL393417
ChemSpider	97058
PubChem CID	107935
UNII	K5Z93K66IE
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID10200231
InChI InChI = 1S / C23H22O6 / c1-23 (2) 8-7-12-15 (29-23) 6-5-13-21 (24) 20-14-9- 17 (25-3) 18 (26-4) 10-16 (14) 27-11-19 (20) 28-22 (12) 13 / h5-10,19-20H, 11H2,1-4H3 / t19-, 20 + / m1 / s1 Ключ: ORDAZKGHSNRHTD-UXHICEINSA-N InChI = 1 / C23H22O6 / c1-23 (2) 8-7-12-15 (29-23) 6-5 -13-21 (24) 20-14-9-17 (25-3) 18 (26-4) 10-16 (14) 27-11-19 (20) 28-22 (12) 13 / ч 5-10, 19-20H, 11H2,1-4H3 / t19-, 20 + / m1 / s1 Ключ: ORDAZKGHSNRHTD-UXHICEINBW
SMILES O = C2c5c (O [C @@ H] 3COc1cc (OC) c (OC) cc1 [C @ H] 23) c4 \ C = C / C (Oc4cc5) (C) C
Свойства
Химическая формула	C23H22O6
Молярная масса	394,42 г / моль
Температура плавления	171 ° C (340 ° F; 444 K)
За исключением случаев, когда не указано иное ред., данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки ink

Дегелин является производным от ротенона. Оба соединения классифицируются как ротиноиды семейства флавоноидов и являются инсектицидами природного происхождения. Их можно получить путем экстракции из нескольких видов растений, принадлежащих к трем родам семейства бобовых, Fabaceae : Lonchocarpus, Derris или Tephrosia.

Смола кубе, экстракт корня кубе (Lonchocarpus utilis ) и барбаско (Lonchocarpus urucu ), используется в качестве коммерческого инсектицида и piscicide (рыбный яд). Основными действующими веществами являются ротенон и дегелин. Хотя «органическая» (произведенная самой природой) кубовая смола больше не считается экологически безопасной.

• 1 Фармакокинетика крыс
• 2 Дегелин и противораковая активность
• 3 Дегелин и болезнь Паркинсона
• 4 Ссылки
• 5 Внешние ссылки

• Среднее время пребывания (MRT) = 6,98 ч
• Конечный период полураспада (t1 / 2 (гамма)) = 9,26 ч
• Площадь под кривой (AUC) = 57,3 нг ч / мл
• Общий клиренс (Cl) = 4,37 л / ч на кг
• Кажущийся объем распределения (V) = 3,421 л / кг
• Объем распределения в установившемся состоянии (Vss) = 30,46 л / кг
• Распределение тканей после в / в (внутривенное) введение: сердце>жир>молочная железа>толстая кишка>печень>почки>мозг>легкие.
• Распределение тканей после, например, (внутрижелудочное) введение: околопочечный жир>сердце>молочная железа>толстая кишка>почки>печень>легкие>мозг>кожа.
• Выведение: в течение 5 дней, в т.ч. После введения около 58,1% [3H] дегелина выводилось с калом и 14,4% с мочой. Примерно 1,7% неизмененного дегулина было обнаружено в кале и 0,4% - в моче.

Дегуелин проявляет противораковую активность, подавляя рост предраковых и раковых клетки - особенно при раке легких. Пока что соединение не оказало токсического воздействия на нормальные клетки. Однако предполагается, что высокие дозы дегелина оказывают негативное воздействие на сердце, легкие и нервы. Молекулярные механизмы включают индукцию апоптоза, опосредованного сигнальными путями AKT / PKB в злокачественных и предмалигантных клетках бронхиального эпителия человека (HBE), с минимальным воздействием на нормальные клетки HBE. Дегуелин ингибирует AKT как фосфоинозитол-3-фосфаткиназой (PI3K) -зависимым, так и PI3K-независимым путями.

Исследования показали корреляцию между внутривенным дегелином и болезнью Паркинсона у крыс. Исследование не предполагает, что воздействие дегелина является причиной болезни Паркинсона у людей, но согласуется с убеждением, что хроническое воздействие токсинов окружающей среды может увеличить вероятность заболевания.

• Fang N, Casida JE (май 1999 г.). «Инсектицид на основе смолы Cubé: идентификация и биологическая активность 29 компонентов ротеноидов». J. Agric. Food Chem. 47 (5): 2130–6. doi : 10.1021 / jf981188x. PMID 10552508.
• Udeani GO, Gerhauser C, Thomas CF и др. (Август 1997 г.). «Химиопрофилактическая активность рака, опосредованная дегелином, естественным ротеноидом». Cancer Res. 57 (16): 3424–8. PMID 9270008.
• Ли Х.Й., Сух Я., Космедер Дж. У., Пеццуто Дж. М., Хонг В. К., Кури Дж. М. (февраль 2004 г.). «Ингибирование экспрессии циклооксигеназы-2 в эпителиальных клетках бронхов человека, вызванное дегелином». Clin. Cancer Res. 10 (3): 1074–9. DOI : 10.1158 / 1078-0432.CCR-0833-3. PMID 14871987.
• Fang N, Casida JE (март 1998 г.). «Противораковое действие кубеинсектицида: корреляция для ротеноидных компонентов между ингибированием НАДН: убихинон оксидоредуктазы и индуцированной орнитиндекарбоксилазной активностью». Proc Natl Acad Sci USA. 95 (7): 3380–4. doi : 10.1073 / pnas.95.7.3380. PMC 19844. PMID 9520374.