Циклитол

Циклитол 1,2,3,4-циклогексенететрол (n = 6, x = 4). Фактически существует 10 изомеров с такой же структурой.

В органической химии циклит представляет собой циклоалкан, содержащий по крайней мере три гидроксила, каждый из которых присоединен к разному кольцевому атому углерода. Общая формула незамещенного циклита - C. nH. 2n-x (OH). xили C. nH. 2nO. x, где 3 ≤ x ≤ n.

Это название также используется для соединений, которые можно рассматривать как результат замены атомов водорода на различные функциональные группы в такой молекуле, а также в подобных молекулах. с одной или несколькими двойными связями в кольце.

Циклитолы и их производные представляют собой некоторые из совместимых растворенных веществ, которые образуются в растении в результате воздействия соли или водный стресс. Некоторые циклитолы (например, хиновая или шикимовая кислота ) входят в состав гидролизуемых таннинов.

• 1 Изомерия и номенклатура
• 2 Встречающиеся в природе циклиты
  • 2.1 Незамещенный
  • 2.2 Замещенный
  • 2.3 Гликозиды
  • 2.4 Фосфаты
• 3 Другие циклитолы
• 4 Методы анализа
• 5 См. Также
• 6 Ссылки
• 7 Внешние ссылки

Незамещенные циклиты с одинаковым размером кольца и числом гидроксилов могут существовать в нескольких структурных изомерах, в зависимости от положения гидроксилов вдоль кольца. Например, циклогексантриол существует в трех различных изомерах (1,2,3-, 1,2,4- и 1,3,5-).

Кроме того, водород и гидроксил на каждом атоме углерода могут находиться в двух возможных расположениях относительно локальной плоскости кольца; так что каждый структурный изомер может существовать в нескольких стереоизомерах, в зависимости от того, на какой стороне плоскости кольца находятся гидроксилы. Например, существует девять стереоизомеров 1,2,3,4,5,6-циклогексангексола (инозит ), и два из них являются энантиомерами. IUPAC предоставил номенклатуру стереоизомеров циклита.

Незамещенный

• Кондуритол или циклогекс-5-ен-1,2, 3,4-тетрол; два из десяти возможных изомеров.
• Инозит или циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол; четыре из девяти возможных изомеров.
• Циклогексантетрол

Замещенный

• борнезитол ; (1R, 2R, 3S, 4S, 5R, 6S) -6-метоксициклогексан-1,2,3,4,5-пентол; D - (-) - О-метилмио-инозит
• пинитол ; (1S, 2S, 4S, 5R) -6-метоксициклогексан-1,2,3,4,5-пентол; 3-O-метил-D-хиро-инозит
• ононит ; (1R, 2S, 3S, 4S, 5S, 6S) -6-метоксициклогексан-1,2,3,4,5-пентаол; 4-O-метилмио-инозит
• пинполлит ; (1R, 2R, 3R, 4S, 5R, 6S) -3,6-диметоксициклогексан-1,2,4,5-тетраол; ди-О-метил - (+) - хиро-инозит
• кебрахит ; (1R, 2S, 4S, 5R) -6-метоксициклогексан-1,2,3,4,5-пентол; 2-0-метилхиро-инозит
• хинная кислота ; (1S, 3R, 4S, 5R) -1,3,4,5-тетрагидроксициклогексанкарбоновая кислота
• шикимовая кислота ; (3R, 4S, 5R) -3,4,5-тригидроксициклогекс-1-ен-1-карбоновая кислота
• валиенол ; (1S, 2S, 3S, 4R) -5- (гидроксиметил) циклогекс-5-ен-1,2,3,4-тетрол
• вискумитол (1R, 2S, 3R, 4S, 5R, 6S) -5,6-диметоксициклогексан-1,2,3,4-тетраол; 1,2-ди-О-метилмукоинозит

гликозиды

• цицерит, дигалактозид пинитола

фосфаты

• фитиновая кислота ; (1R, 2S, 3r, 4R, 5S, 6s) -циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексил гексакис [дигидроген (фосфат)]; гексакисфосфат инозита

• 1,2,3,4-Циклогексанететрол
• 1,2,3,4,5-Циклопентанепентол

В 1955 г. и другие описаны разделение циклитолов с помощью бумажной хроматографии в различных растворителях и трех методов проявления: реагенты Толленса, (на основе) и переваривание с последующим добавлением реагента Толленса.

Найдите циклит в Wiktionary, бесплатном словаре.

• Аминоциклитол

• Список молекул циклита на сайте chemicalland21.com