Димеризация карбена представляет собой тип органической реакции, в которой два предшественника карбена или карбеноида вступают в реакцию формальной димеризации с образованием алкена. Эту реакцию часто считают нежелательной побочной реакцией, но ее также исследуют как синтетический инструмент. В этом типе реакции либо два карбеновых промежуточных соединения вступают в реакцию, либо карбеновые промежуточные соединения реагируют с предшественником карбена. Первым пионером был Кристоф Грундманн, сообщивший о димеризации карбена в 1938 году. В области стойких карбенов равновесие Ванзлика описывает равновесие между карбеном и его алкеном.
Повторяющийся субстрат представляет собой диазосоединение, более конкретно альфа-карбонилдиазосоединение. Например, этилдиазоацетат превращается в диэтил малеат с использованием рутениевого катализатора хлор (циклопентадиенил) бис (трифенилфосфин) рутений :
катализатор Граббса также эффективен В этом типе реакции активный промежуточный продукт представляет собой карбеновый комплекс переходного металла. Также сообщалось о реакции диазокросс-сочетания между этилдиазоацетатом и метилфенилдиазоацетатом с использованием родиевого катализатора [Rh 2 (OPiv) 4].
Прямой карбен металла димеризация была использована в синтезе новых полиалкинилэтенов