Димеризация карбена

редактировать

Димеризация карбена представляет собой тип органической реакции, в которой два предшественника карбена или карбеноида вступают в реакцию формальной димеризации с образованием алкена. Эту реакцию часто считают нежелательной побочной реакцией, но ее также исследуют как синтетический инструмент. В этом типе реакции либо два карбеновых промежуточных соединения вступают в реакцию, либо карбеновые промежуточные соединения реагируют с предшественником карбена. Первым пионером был Кристоф Грундманн, сообщивший о димеризации карбена в 1938 году. В области стойких карбенов равновесие Ванзлика описывает равновесие между карбеном и его алкеном.

Повторяющийся субстрат представляет собой диазосоединение, более конкретно альфа-карбонилдиазосоединение. Например, этилдиазоацетат превращается в диэтил малеат с использованием рутениевого катализатора хлор (циклопентадиенил) бис (трифенилфосфин) рутений :

Димеризация карбенов Баратта 1997

катализатор Граббса также эффективен В этом типе реакции активный промежуточный продукт представляет собой карбеновый комплекс переходного металла. Также сообщалось о реакции диазокросс-сочетания между этилдиазоацетатом и метилфенилдиазоацетатом с использованием родиевого катализатора [Rh 2 (OPiv) 4].

Прямой карбен металла димеризация была использована в синтезе новых полиалкинилэтенов

Ссылки
Последняя правка сделана 2021-05-14 07:10:49
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте