Буфагин

Буфагин - токсичный стероид C24H34O5, полученный из жабьего молока, ядовитого секрета кожная железа на задней части шеи большой жабы (Rhinella marina, синоним Bufo marinus, тростниковая жаба). Жаба производит этот секрет, когда она ранена, напугана или спровоцирована. Буфагин по физиологической активности и химическому строению напоминает химические вещества из наперстянки.

Буфагин также относится к любому из нескольких подобных веществ, обнаруженных в качестве компонентов смеси буфотоксин в секретах других жаб, а также растений и грибов.

Буфагин и буфагины являются производными буфадиенолида. Это означает, что они являются стероидами с кольцом пиран - (дельта-) лактон, присоединенным к кольцу D (пятичленному). Отличие от соединений дигиталиса состоит в том, что последние имеют фуран - (гамма-) лактонное кольцо, которое имеет на один атом углерода и на одну двойную связь меньше.

Некоторые буфагины имеют эффекты, аналогичные отравлению дигиталисом, оказывая влияние на сердечную мышцу, вызывая фибрилляцию желудочков. Некоторые также обладают местным обезболивающим действием. анальгетические эффекты также были доказаны, поскольку они действуют как ингибиторы Na +/K+-ATPase на сайтах связывания клеточной мембраны. Также были исследованы противораковые свойства клеток лейкемии и меланомы, а также ингибирование пролиферации клеток рака простаты. в сотовых моделях. Некоторые из токсинов буфагина используются в низких дозах в традиционной китайской медицине для тех же целей, для которых дигоксин используется в западной медицине (т. Е. Для лечения сердечных заболеваний, таких как фибрилляция предсердий ).

Идентифицировано не менее 86 буфадиенолидов. Примеры буфагинов:

• Аренобуфагин, из аргентинской жабы (Chaunus arenarum, синоним Bufo arenarum);
• Цинобуфагин, из жабы острова Чусан (Bufo gargarizans);
• , из японской жабы (Bufo japonicus);
• Marinobufagin, из Bufo rubescens и тростниковая жаба (Bufo marinus);
• , от дубовой жабы (Anaxyrus quercicus, синоним Bufo quercicus);
• , от жабы с квадратной меткой (Amietophrynus regularis, синоним Bufo regularis);
• , от жабы побережья Мексиканского залива (Incilius valliceps, синоним Bufo valliceps);
• , от европейской зеленой жабы (Bufo viridis)

Эти буфагины, и особенно cinobufagi n, дали начало большому количеству производных, оцененных как потенциальные противоопухолевые препараты.

1. ^ChemicalBook: буфагин
2. ^Wang, G.; G. Sun; и другие. (1994). «Применение традиционной китайской медицины для лечения боли при раке печени». J Tradit Chin Med. 14 (2): 132–138. PMID 7967697.
3. ^Цзюн-Йих Йе; Уильям Дж. Хуанг; Шу-Фен Кан; Паулюс С. Ван (2002). «Влияние буфалина и цинобуфагина на пролиферацию андроген-зависимых и независимых клеток рака простаты». Простата. 54 (2): 112–124. doi : 10.1002 / pros.10172. PMID 12497584.
4. ^Jing, Y.; Х. Охидзуми; и другие. (1994). «Селективный ингибирующий эффект буфалина на рост опухолевых клеток человека in vitro: ассоциация с индукцией апоптоза в клетках лейкемии HL-60». Jpn J Cancer Res. 85 (6): 645–651. doi : 10.1111 / j.1349-7006.1994.tb02408.x. PMC 5919529. PMID 8063619.
5. ^Yin, P.H.; Лю, X; Qiu, Y. Y.; Cai, J. F.; Qin, J.M.; Zhu, H. R.; Ли, Q (2012). «Противоопухолевая активность и механизмы регуляции апоптоза буфалина при различных раковых заболеваниях: новая надежда для онкологических больных». Азиатско-Тихоокеанский журнал профилактики рака. 13 (11): 5339–43. doi : 10.7314 / apjcp.2012.13.11.5339. PMID 23317181.
6. ^Бик, Р.Дж.; Пойндекстер, Би Джей; Суини, Р.Р.; Дасгупта, А (2002). «Влияние Чан Су, традиционной китайской медицины, на переходные процессы кальция в изолированных кардиомиоцитах: Кардиотоксичность из-за блокирования более чем Na, K-АТФазы». Науки о жизни. 72 (6): 699–709. DOI : 10.1016 / s0024-3205 (02) 02302-0. PMID 12467910.