7α-Гидрокси-4-холестен-3-он - 7α-Hydroxy-4-cholesten-3-one

7α-Гидрокси-4-холестен-3-он

Имена
Название ИЮПАК (7α) -7-гидроксихолест-4-ен-3-он
Другие названия Холест-4-ен-7α-ол-3-он; 7 α-3ox-C
Идентификаторы
Номер CAS	3862-25-7
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	110306
PubChem CID	123743
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID10191938
InChI InChI = 1S / C27H44O2 / c1-17 (2) 7-6 -8-18 (3) 21-9-10-22-25-23 (12-14-27 (21,22) 5) 26 (4) 13-11-20 (28) 15-19 (26) 16 -24 (25) 29 / ч15,17-18,21-25,29H, 6-14,16H2,1-5H3 / t18-, 21-, 22 +, 23 +, 24-, 25 +, 26 +, 27- / m1 / s1 Обозначение: IOIZWEJGGCZDOL-RQDYSCIWSA-N InChI = 1 / C27H44O2 / c1-17 (2) 7-6-8-18 (3) 21-9-10- 22-25-23 (12-14-27 (21,22) 5) 26 (4) 13-11-20 (28) 15-19 (26) 16-24 (25) 29 / час 15,17-18, 21-25,29H, 6-14,16H2,1-5H3 / t18-, 21-, 22 +, 23 +, 24-, 25 +, 26 +, 27- / m1 / s1 Клавиша : IOIZWEJGGCZDOL-RQDYSCIWBX
УЛЫБКИ O = C4 \ C = C2 / [C @] ([C @ H] 1CC [C @] 3 ([C @ H] ([C @@ H] 1 [ C @ H] (O) C2) CC [C @@ H] 3 [C @ H] (C) CCCC (C) C) C) (C) CC4
Свойства
Химическая формула	C27H44O2
Молярный масса	400,647 г · моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
ink ссылки

7α-Гидрокси- 4-холестен-3-он представляет собой промежуточное соединение в биохимическом синтезе желчных кислот из холестерина. Его предшественник, 7α-гидроксихолестерин, продуцируется из холестерина печеночной холестерин-7α-гидроксилазой (CYP7A1).

Он метаболизируется ферментом 7α- гидроксихолест-4-ен-3-он 12α-гидроксилазы, а затем и холевой кислоты, основной первичной желчной кислоты у человека. Альтернативно, он может быть преобразован в хенодезоксихолевую кислоту, другую главную первичную желчную кислоту у человека, а затем в нее.

Концентрации 7α-гидрокси-4-холестен-3-она в сыворотке отражают активность пути синтеза желчных кислот. Уровни 7α-гидрокси-4-холестен-3-она в сыворотке крови меняются в течение дня, так как уровни синтеза желчных кислот имеют суточный ритм.

Повышенные значения обнаруживаются у пациентов с мальабсорбцией желчных кислот и могут быть полезны при диагностике этого состояния, поскольку высокие значения связаны с низким удержанием SeHCAT. Повышение концентрации 7α-гидрокси-4-холестен-3-она в сыворотке крови отражает потерю желчных кислот, вторичную по отношению к мальабсорбции желчных кислот, или усиление синтеза, обнаруженное при первичной диарее желчных кислот, связанной с с нарушенными отрицательными отзывами о CYP7A1 от FGF19.