В конце сезона 2008 года три лучшие команды каждой конференции вышли в плей-офф; Кроме того, в плей-офф были добавлены клубы, набравшие следующие два наибольших количества очков вне зависимости от конференции. В первом раунде этого турнира на выбывание победители определялись по сумме голов в двух матчах; Чемпионаты конференции проводились по одному матчу, победитель каждой конференции продвигался до MLS Cup. Во всех раундах метод тай-брейка предусматривал два 15-минутных периода дополнительного времени с последующими пенальти, если необходимо. Правило выездных голов не использовалось.
The New York Red Bulls заработал восьмое место и последняя игра от причала, несмотря на то, что финишировал пятым в Восточной конференции. Они представляют собой четвертое посевное место в сетке плей-офф Западной конференции, поскольку только три команды Западной конференции прошли в плей-офф.