Вторая битва при Ольмедо произошла 20 августа 1467 года около Ольмедо в Кастилии (ныне в провинции Вальядолид, Испания ) в рамках войны за кастильское наследство между Генрихом IV Кастильским и его сводным братом Альфонсо, принцем Астурийским.
Войска Альфонсо продвинулись на восток вдоль долины Дуэро в направлении центральной Кастилии, в то время как войска, верные Генриху, двинулись на север из Куэльяра в сторону Медина-дель-Кампо и попробуйте отрезать их: две армии встретились возле Ольмедо.
В состав войск Генриха входили:
Заметным отсутствием среди войск Генриха был Хуан Пачеко, который занимался обеспечением руководства Орденом Сантьяго.
С принцем Альфонсо сражался с войсками архиепископа Толедо, архиепископа Севильи, графов и, а также ордена Калатравы.
. Результатом битвы является не совсем ясно, поскольку обе стороны заявляли о победе, хотя войска Генриха превосходили по силе. Однако после битвы Генрих потерял поддержку со стороны Педро Ариаса де Авила и со стороны маркиза Виллена и архиепископа Толедо.