Пальмитоил-КоА

редактировать

Пальмитоил-КоА представляет собой тиоэфир ацил-КоА. Это «активированная» форма пальмитиновой кислоты, которая может транспортироваться в митохондриальный матрикс с помощью карнитиновой челночной системы (которая транспортирует молекулы жирного ацил-КоА в митохондрии ), и, попав внутрь, может участвовать в β-окислении. В качестве альтернативы пальмитоил-КоА используется в качестве субстрата в биосинтезе сфингозина (этот путь биосинтеза не требует переноса в митохондрии).

Пальмитоил-КоА
Имена

Предпочтительное название IUPAC O ¹ - {[(2 R, 3 S, 4 R, 5 R) -5- (6-амино-9 H- пурин-9-ил) -4-гидрокси-3- (фосфоноокси) оксолан-2-ил ] метил} O ³ - [(3 R) -4 - {[3 - {[2- (гексадеканоилсульфанил) этил] амино} -3-гидрокси-3-оксопропил] амино} -2-метил-4-оксобутил] дигидроген дифосфат
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.015.616
КЕГГ
MeSH	Пальмитоил + Коэнзим + А
PubChem CID
ИнЧИ InChI = 1S / C37H66N7O17P3S / c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28 (46) 65-21-20-39-27 ( 45) 18-19-40-35 (49) 32 (48) 37 (2,3) 23-58-64 (55,56) 61-63 (53,54) 57-22-26-31 (60- 62 (50,51) 52) 30 (47) 36 (59-26) 44-25-43-29-33 (38) 41-24-42-34 (29) 44 / час 24-26,30-32, 36,47-48H, 4-23H2,1-3H3, (H, 39,45) (H, 40,49) (H, 53,54) (H, 55,56) (H2,38,41,42) (H2,50,51,52) / t26-, 30-, 31-, 32 +, 36- / м1 / с1^N Ключ: MNBKLUUYKPBKDU-BBECNAHFSA-N^N InChI = 1 / C37H66N7O17P3S / c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28 (46) 65-21-20-39-27 ( 45) 18-19-40-35 (49) 32 (48) 37 (2,3) 23-58-64 (55,56) 61-63 (53,54) 57-22-26-31 (60- 62 (50,51) 52) 30 (47) 36 (59-26) 44-25-43-29-33 (38) 41-24-42-34 (29) 44 / час 24-26,30-32, 36,47-48H, 4-23H2,1-3H3, (H, 39,45) (H, 40,49) (H, 53,54) (H, 55,56) (H2,38,41,42) (H2,50,51,52) / t26-, 30-, 31-, 32 +, 36- / м1 / с1 Ключ: MNBKLUUYKPBKDU-BBECNAHFBL
Улыбки CCCCCCCCCCCC (= O) SCCNC (= O) CCNC (= O) [C @@ H] (C (C) (C) COP (= O) (O) OP (= O) (O) OC [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) n2cnc3c2ncnc3N) O) OP (= O) (O) O) O
Характеристики
Химическая формула	C 37 H 66 N 7 O 17 P 3 S
Молярная масса	1004,94 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?) ^YN
Ссылки на инфобоксы

СОДЕРЖАНИЕ

1 Биосинтез
2 Бета-окисление
3 Биосинтез сфинголипидов
4 Дополнительные изображения
5 ссылки

Биосинтез

Пальмитоил-КоА образуется из пальмитиновой кислоты в реакции ниже.

${\ displaystyle {\ ce {Пальмитат + CoA-SH + ATP -gt; Palmitoyl-CoA + AMP + Pyrophosphate}}}$ ${\ displaystyle {\ ce {Пальмитат + CoA-SH + ATP -gt; Palmitoyl-CoA + AMP + Pyrophosphate}}}$

Эту реакцию часто называют «активацией» жирной кислоты. Активация катализируется пальмитоил-коэнзим-синтетазой, и реакция протекает по двухстадийному механизму, в котором пальмитоил-АМФ является промежуточным звеном. Реакция завершается экзергоническим гидролизом пирофосфата.

Активация жирных кислот происходит в цитозоле, а бета-окисление происходит в митохондриях. Однако длинноцепочечный жирный ацил-КоА не может проникать через митохондриальную мембрану. Если пальмитоил-КоА должен попасть в митохондрии, он должен вступить в реакцию с карнитином, чтобы он мог транспортироваться через:

${\ displaystyle {\ ce {Пальмитоил-КоА + карнитин lt;-gt; Пальмитоил-карнитин + КоА-SH}}}$ ${\ displaystyle {\ ce {Пальмитоил-КоА + карнитин lt;-gt; Пальмитоил-карнитин + КоА-SH}}}$

Эта реакция переэтерификации катализируется карнитин-пальмитоилтрансферазой. Пальмитоил-карнитин может перемещаться через мембрану, и, оказавшись на стороне матрикса, реакция протекает в обратном порядке, поскольку CoA-SH рекомбинируется с пальмитоил-CoA и высвобождается. Затем несвязанный карнитин перемещается обратно на цитозольную сторону митохондриальной мембраны.

Бета-окисление

Попав внутрь митохондриального матрикса, пальмитоил-КоА может подвергаться β-окислению. Полное окисление пальмитиновой кислоты (или пальмитоил-КоА) приводит к образованию 8 ацетил-КоА, 7 НАДН, 7 Н+ и 7 FADH 2. Полная реакция ниже:

${\ displaystyle {\ ce {Palmitoyl-CoA + 7CoA-SH + 7NAD + + 7FAD -gt; 8Acetyl-CoA + 7NADH + 7H + + 7FADH2}}}$ ${\ displaystyle {\ ce {Palmitoyl-CoA + 7CoA-SH + 7NAD + + 7FAD -gt; 8Acetyl-CoA + 7NADH + 7H + + 7FADH2}}}$

Биосинтез сфинголипидов

Пальмитоил-КоА также является исходным субстратом, наряду с серином, для биосинтеза сфинголипидов. Пальмитоил-КоА и серин участвуют в реакции конденсации, катализируемой серин-C-пальмитоилтрансферазой (SPT), в которой образуется 3-кетосфинганин. Эти реакции происходят в цитозоле.

Дополнительные изображения

Рекомендации