Нитратный эфир

A нитратный эфир представляет собой органическую функциональную группу с формулой RONO 2, где R означает любой органический остаток. Это сложные эфиры азотной кислоты и спирты. -известным примером является нитроглицерин, который не является нитросоединением, несмотря на его название.

Тетранитрат пентаэритрита - коммерчески важное взрывчатое вещество, которое содержит четыре группы сложного эфира нитрата.

• 1 Синтез и реакции
• 2 Взрывоопасные свойства
• 3 Медицинское использование
• 4 Родственные соединения
• 5 Ссылки

Сложные эфиры нитратов являются типичными Получается конденсацией азотной кислоты и спирта: например, простейший сложный эфир нитрата, метилнитрат, образуется при взаимодействии метанола и азотной кислоты в присутствие серной кислоты:

CH3OH + HNO 3 → CH 3 ONO 2 + H 2O

Эту конденсацию иногда называют «нитроксилированием».

При термическом разложении сложных нитратных эфиров в основном образуются газы с молекулярным азотом (N2) и диоксидом углерода. Значительная химическая энергия детонации обусловлена ​​высокой прочностью связи в молекулярном азоте. Эта стехиометрия иллюстрируется уравнением детонации нитроглицерина.

Иллюстрацией высокочувствительной природы некоторых органических нитратов является Si (CH 2 ONO 2)4. Монокристалл этого соединения детонирует даже при контакте с тефлоновым шпателем и фактически сделало невозможным полное определение характеристик.Другим фактором, способствующим его экзотермическому разложению (выведенному из гораздо более безопасных экспериментов in silico ), является способность кремния в его кристаллической фазе координироваться с двумя нитрито-группами кислорода в дополнение к регулярной координации с четыре атома углерода. Эта дополнительная координация сделает образование диоксида кремния (одного из продуктов разложения) более легким.

Нитратные эфиры динитрат изосорбида (Изордил) и мононитрат изосорбида (Имдур, Исмо, Монокет, Мононитрон) превращаются в организме в оксид азота, мощный природный вазодилататор. В медицина, эти сложные эфиры используются в качестве лекарства от стенокардии (ишемической болезни сердца ).

Ацетилнитрат представляет собой нитратный ангидрид, образующийся в результате конденсации азотной и уксусной кислот.

1. ^Snyder, H.R.; Handrick, R.G.; Брукс, Л. А. (1942). «Имидазол». Organic Syntheses. CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка ); Collective Volume, 3, p. 471
2. ^Элвин П. Блэк и Фрэнк Х. Баберс. «Метилнитрат». Organic Syntheses.; Collective Volume, 2, p. 412
3. ^Силла-взрывчатые вещества Si (CH 2N3)4и Si (CH 2 ONO 2)4: кремниевые аналоги обычных взрывчатых веществ пентаэритритилтетраазид, C (CH 2N3)4) и пентаэритритолтетранитрат, C (CH 2 ONO 2)4Thomas M. Klapötke, Burkhard Krumm, Rainer Ilg, Dennis Troegel и Reinhold Tacke J. Am. Chem. Soc. ; 2007 doi : 10.1021 / ja071299p
4. ^Sila-Explosives предлагает лучший взрыв Стивен К. Риттер Новости химии и машиностроения 7 мая 2007 Ссылка

.