Кекулене

Кекулене

Имена
Другие имена [12] - Coronaphen, [12] Circulene
Identifiers
Номер CAS	15123-47-4
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 32987
ChemSpider	4574217
PubChem CID	5460755
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID10420119
InChI InChI = 1S / C48H24 / c1-2-26-14-28-5-6-30-16-32-9-10-34-18-36-12-11-35-17 -33-8-7-31-15-29-4-3-27-13-25 (1) 37-19-39 (27) 41 (29) 21-43 (31) 45 (33) 23-47 (35) 48 (36) 24-46 (34) 44 (32) 22-42 (30) 40 (28) 20-38 (26) 37 / ч1-24H Ключ: TYPKKLUFDMGLAC-UHFFFAOYSA- N InChI = 1 / C48H24 / c1-2-26-14-28-5-6-30-16-32-9-10-34-18-36-12-11-35-17-33- 8-7-31-15-29-4-3-27-13-25 (1) 37-19-39 (27) 41 (29) 21-43 (31) 45 (33) 23-47 (35) 48 (36) 24-46 (34) 44 (32) 22-42 (30) 40 (28) 20-38 (26) 37 / ч1-24Ч Ключ: TYPKKLUFDMGLAC-UHFFFAOYAP
УЛЫБАЕТСЯ C1 = CC2 = CC3 = C4C = C2C5 = CC6 = C (C = CC7 = CC8 = C (C = C76) C9 = CC2 = C (C = CC6 = C2C = C2C (= C6) C = CC6 = C2C = C4C (= C6) C = C3) C = C9C = C8) C = C51
Свойства
Химическая формула	C48H24
Молярная масса	600,720 г · моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки на информационные панели

Кекулен, или коронафен - это полициклический ароматический углеводород и циркулен с химической формулой C 48H24. Впервые он был синтезирован в 1978 году и назван в честь Августа Кекуле, открывшего структуру молекулы бензола.

Природа π-связи внутри молекулы долго обсуждалась, поскольку были возможны несколько совершенно разных расположений. Двумя наиболее значительными предложениями являются "Clar" конфигурация, состоящая из шести бензол -подобных (ароматических 6 π-электронных) колец, связанных мостиковыми связями, и винильных групп в неароматических кольцах., и конфигурация «Кекуле», состоящая из двух концентрических ароматических колец (18 π-электронов внутреннее, 30 π-электронов внешнее), связанных одинарными радиальными связями.

• Предлагаемые электронные конфигурации
• 

  Конфигурация «Кекуле»: два концентрических ароматических кольца

• 

  Конфигурация «Clar»: бензольные кольца, чередующиеся с неароматическими линкерами

Синтез соединения, впервые описанный в 1978 году, позволил экспериментально определить электронную структуру. В конце 1970-х годов H-ЯМР предоставил доказательства наличия бензольных колец, и рентгеноструктурный анализ показал, что структура имела чередующиеся ароматические и неароматические кольца, что соответствовало конфигурации Кекуле. В 2019 году была определена конфигурация, состоящая из бензолоподобных колец, чередующихся с неароматическими связями, с помощью атомно-силовой микроскопии одиночных молекул для измерения длин углерод-углеродных связей и связи. заказы. Эта конфигурация соответствует правилу Клара, поскольку она имеет наибольшее количество непересекающихся ароматических π-секстетов.

Вся структура по существу плоская, она имеет только трехкратную симметрию, а не шестикратную. Связи углерод-водород в центре кольца имеют небольшой поперечный наклон из плоскости, чтобы избежать стерических препятствий между атомами водорода.