Вторая награда Чикагской ассоциации кинокритиков была объявлена 8 марта 1990 года на церемонии награждения, проходившей в бювете. Они чтят достижения в кинопроизводстве 1989 года. Двадцать семь членов CFCA проголосовали за награды. Do the Right Thing получил три награды, в том числе Лучший фильм, а его режиссер Спайк Ли прокомментировал, что фильм награды восполнились отсутствием номинаций на церемонии вручения премии Оскар того года. Актриса Лаура Сан Джакомо получила две награды за роль Синтии Патрис Бишоп в фильме Секс, ложь и видеокассеты.
Победителями 27-й премии Чикагской ассоциации кинокритиков стали:
Мишель Пфайффер - The Fabulous Baker Boys
Спайк Ли - Делай правильно Thing
Дэнни Айелло - Делай правильно
Лаура Сан Джакомо - Секс, ложь и видеокассеты
Джон Кьюсак - Скажи что-нибудь...
Лаура Сан Джакомо - Секс, ложь и видеозаписи