Реакция Бёкельхайда

Реакция Бекельхайда представляет собой перегруппировку α-пиколин-N-оксидов в гидроксиметил пиридины. Он назван в честь Вирджила Бокельхайда, который первым сообщил о нем в 1954 году. Первоначально реакция проводилась с использованием уксусного ангидрида, который обычно требовал периода кипячения с обратным холодильником (~ 140 ° C). Реакция может быть проведена с использованием ангидрида трифторуксусной кислоты (TFAA), который часто допускает реакцию при комнатной температуре.

Механизм реакции Бекельхайда начинается с переноса ацила из трифторуксусный ангидрид к N -оксиду кислорода. Затем α-метильный углерод депротонируется трифторацетатным анионом. Это настраивает молекулу на [3.3] - сигматропную перегруппировку, которая дает трифторацетилированный метилпиридин. Гидролиз трифторацетата высвобождает гидроксиметилпиридин.

На Викискладе есть средства массовой информации, связанные с реакцией Бёкельхайда.