Ambrein

Ambrein

Имена
Имя IUPAC (1R, 2R, 4aS, 8aS) -1 - {(3E) -6 - [(1S) -2,2-диметил-6-метилиденциклогексил] -4-метилгекс-3-ен-1-ил} -2,5,5,8a-тетраметилдекагидронафталин-2-ол
Другие названия Ambrein
Идентификаторы
Номер CAS	473-03-0
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	CHEBI: 78306
ChemSpider	10000763
ECHA InfoCard	100.006.784
PubChem CID	11826112
UNII	1N9JB373FJ
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID00883390
InChI InChI = 1S / C30H52O / c1-22 (15-16-24-23 (2) 13-10-18-27 ( 24,3) 4) 12-9-14-26-29 (7) 20-11-19-28 (5,6) 25 (29) 17-21-30 (26,8) 31 / ч 12,24- 26,31H, 2,9-11,13-21H2,1,3-8H3 / b22-12 + / t24-, 25?, 26-, 29 +, 30- / m1 / s1 Ключ: BIADSXOKHZFLSN-CQDHYIGWSA-N InChI = 1 / C30H52O / c1-22 (15-16-24-23 (2) 13-10-18-27 (24, 3) 4) 12-9-14-26-29 (7) 20-11-19-28 (5,6) 25 (29) 17-21-30 (26,8) 31 / ч12,24-26, 31H, 2,9-11,13-21H2,1,3-8H3 / b22-12 + / t24-, 25?, 26-, 29 +, 30- / m1 / s1 Ключ: BIADSXOKHZFLSN -CQDHYIGWBE
УЛЫБАЕТСЯ C / C (= C \ CC [C @@ H] 1 [C @] 2 (CCCC (C2CC [C @@] 1 (C) O) (C) C) C) / CC [C @@ H] 3C (= C) CCCC3 (C) C O [C @@] 1 (CCC3 [C @] ([C @ H] 1CC \ C = C (/ C) CC [C @@ H] 2C (= C) \ CCCC2 (C) C) (C) CCCC3 (C) C) C
Свойства
Химическая формула	C30H52O
Молярная масса	428,745 г · моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (то, что ?)
Ссылки в ink

Ambrein - это тритерпен спирт, который является основным компонентом серой амбры, секреции пищеварительной системы кашалот, и был предложен в качестве возможного активного компонента, вызывающего предполагаемый афродизиак эффект амбры. Хотя сам амбреин не имеет запаха, он служит биологическим предшественником ряда ароматических производных, таких как амброксан, и считается, что он обладает фиксирующими свойствами для других одорантов.

Было показано, что он действует как анальгетик, и было доказано, что он усиливает сексуальное поведение у крыс, обеспечивая некоторую поддержку его традиционному использованию афродизиака.

Помимо предполагаемого эффекта афродизиака, амбреин снижает спонтанные сокращения гладких мышц у крыс, морских свинок и кроликов. Он способен уменьшать эти сокращения, выступая в качестве антагониста и препятствуя ионам Са извне клетки.

Амбрейн синтезируется из обычного тритерпеноидного предшественника сквалена. Скваленгопенциклаза (SHC) катализирует циклизацию сквалена в моноциклический 3-дезоксиахиллеол A. Тетрапренил-бета-куркуменсинтаза (BmeTC) превращает 3- дезоксиахиллеол А в трициклический амбрейн.

.