Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2,4,6-Три-трет-бутилфенол | |
| Другие названия 2, 4,6-TTBP | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.010.900  |
| Номер EC |
|
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C18H30O |
| Молярная масса | 262,437 г · моль |
| Опасности | |
| GHS пиктограммы |   |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| Указания на опасность GHS | H302, H315, H319, H400, H410 |
| Меры предосторожности GHS | P264, P270, P273, P280, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P391, P501 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки в ink | |
2,4,6-Три-трет-бутилфенол (2,4,6-TTBP ) представляет собой фенол, симметрично замещенный тремя трет-бутильными группами и, таким образом, сильно стерически затрудненный. 2,4,6-ТТБФ представляет собой легко окисляемое ароматическое соединение и слабую кислоту. Он окисляется с образованием 2,4,6-три-трет-бутилфенокси-радикала темно-синего цвета. 2,4,6-TTBP относится к 2,6-ди-трет-бутилфенолу, который широко используется в качестве антиоксиданта в промышленных применениях. Эти соединения представляют собой бесцветные твердые вещества.
Получение 2,4,6-три -трет-бутилфенол широко изучен. Еще в 1890 году Вильгельм Кенигс описал катализируемую кислотой реакцию фенола с изобутиленом. Появилось много других отчетов. Сообщается о доходности до 90%. Типичные побочные продукты являются результатом неполного алкилирования: 4-трет-бутилфенол (4-ТБФ), 2,4-ди-трет-бутилфенол (2,4-ДТБФ), 2,6-ди-трет-бутилфенол. (2,6-ДТБП). Наблюдается 2,5-ди-трет-бутилфенол (2,5-ДТБ). 2,4,6-три-трет-бутилфенол также встречается как побочный продукт в синтезе продуктов дизамещения 2,4-DTBP и 2,6-DTBP, которые являются более широко используемыми антиоксидантами.
Описан синтез 2,4,6-три-трет-бутилфенола, который также подходит в качестве обучающего эксперимента. Метил-трет-бутиловый эфир используется в качестве алкилирующего агента, а серная кислота - в качестве катализатора. 2,4,6-ТТБФ получают с выходом 69%.
2,4,6-Три-трет-бутилфенол представляет собой белое твердое вещество, которое растворяется во многих органических растворителях, но не в водные или спиртовые щелочные растворы. Характерной для фенолов зелено-синей окраски с хлоридом железа (III) в 2,4,6-ТТБП не наблюдается. Соединение окисляется на воздухе, но практически не поддается биологическому разложению.
Как богатый электронами ароматический углеводород, 2,4,6-три-трет-бутилфенол также может быть легко окислен электрохимически. В щелочной среде образующийся фенолят-анион сначала окисляется в обратимой реакции до феноксирадикала. Стабильный радикал окисляется за счет дальнейшего поглощения электронов до катиона феноксония, который реагирует в воде с образованием 2,4,6-три-трет-бутил-4-гидрокси-2,5-циклогексадиенона.
В кислой среде гидроксидиенон деалкилируется с расщеплением трет-бутильной группы в 4-положении до 2,6-ди-трет-бутилгидрохинона, который окисляется до конечного продукта 2,6-ди- трет-бутил-1,4-бензохинон.
Окисление 2,4,6-три-трет-бутилфенола в щелочной среде до феноксирадикала интенсивного синего цвета также может происходить с феррицианидом калия. 2,4,6-Три-трет-бутилфенокси-радикал образует голубые кристаллы при охлаждении до -70 ° C, которые стабильны при комнатной температуре в течение нескольких недель и лишь постепенно желтеют. Феноксирадикал реагирует с кислородом в качестве бирадикала с образованием 4,4'-связанного пероксида с образованием желтых кристаллов.
Электронно-богатый 2,4,6-три-трет-бутилфенол может легко окисляться до феноксирадикала, который в 4-м положении присоединяет фенолы, а также спирты и тиолы к соответствующим циклогексадиенонам. Циклогексадиеноны, также называемые в литературе хинолэфирами, расщепляют трет-бутильную группу в положении 4 при нагревании в кислых условиях и снова ароматизируются до замещенного фенола.
Реакция может быть использована для синтеза 2,6-ди-трет-бутил-4-метоксифенола, который часто используется в качестве антиоксиданта.
2,4,6-TTBP используется в качестве стабилизаторов, поглотителей свободных радикалов и антиоксидантов в технических приложениях, например в топливах, гидравлические жидкости и смазочные масла, а также в эластомерных и термопластичных полимерах. Из-за ярко выраженной стойкости, высокой склонности к биоаккумуляции и токсичности для водной среды 2,4,6-ТТБП имеет мало промышленного применения и даже запрещен., например, в Япония.
Фенокси-радикал 2,4,6-TTBP также описывается как стерически требовательная защитная группа в реагенте для переноса нуклеофильной диметиламинометильной группы [(CH 3)2-N-CH 2 -] с образованием третичных аминов.
