Цис-гидроксилирование Вудворда

цис-гидроксилирование Вудворда (также известное как реакция Вудворда ) - это химическая реакция алкенов с йодом. и ацетат серебра во влажной уксусной кислоте с образованием цис-диолов (превращение олефина в цис-диол)

Реакция названа в честь ее диска Оверер, Роберт Бернс Вудворд.

Эта реакция нашла применение в синтезе стероидов .

Реакция йода с алкеном стимулируется ацетат серебра с образованием, таким образом, иона иодиния (3). Ион иодиния открывается в реакции SN2 уксусной кислотой (или ацетатом серебра) с получением первого промежуточного соединения, йодоацетата (4 ). Посредством анхимерной помощи йод замещается посредством другой реакции S N 2 с образованием иона оксония (5), который затем гидролизуется с образованием моноэфира (6 ).

• Реакция Прево