Структура выделяемой селененовой кислоты. В отличие от селеноновой и селененовой кислот, селененовые кислоты нестабильны по отношению к реакции самоконденсации с образованием соответствующих селеноселенинаты или. диспропорционирование на соответствующие селениновые кислоты и диселениды 2 RSeOH → RSe (O) SeR + H 2 RSeOH → RSeO 2

H + 1/2 RSeSeR - Seishiro Okazaki - ВикипедияСелененовая кислота Перейти к навигации

Перейти для поиска

Общая химическая структура селененовой кислоты селененовая кислота - это селеносодержащее соединение и оксокислота с общей формулой RSeOH, где R ≠ H. Это первый член семейства селенорганических оксокислот, которые также включают селеноновые кислоты и селеноновые кислоты , которые представляют собой RSeO 2

H и RSeO 3.

H соответственно. Считается, что селененовые кислоты, полученные из селеноферментов, ответственны за антиоксидантную активность этих ферментов. Эту функциональную группу иногда называют SeO-селенопероксолом. Свойства Структура выделяемой селененовой кислоты. В отличие от селеноновой и селененовой кислот, селененовые кислоты нестабильны по отношению к реакции самоконденсации с образованием соответствующих селеноселенинаты или. диспропорционирование на соответствующие селениновые кислоты и диселениды 2 RSeOH → RSe (O) SeR + H 2 RSeOH → RSeO 2

H + 1/2 RSeSeR - Seishiro Okazaki Даже очень объемная 2,4,6-три-трет-бутилбензолезелененовая кислота легко диспропорционирует. Стабильная селененовая кислота была синтезирована путем захоронения функциональной группы SeOH в полости

п-трет-бутил [каликс [6] аренового макроцикла] . Рентгеноструктурный анализ показал, что длина связи Se-O составляет 1,763 Å. Se-O поглощает в ИК-спектре в области 680–700 см. В стабильной селененовой кислоте, полученной окислением сильно затрудненного селенола, BmtSeH, длина связи Se-O оказалась равной 1,808 Å, тогда как уголO-Se-C составлял 96,90 °. Окисление BmtSeOH дает BmtSeO . Считается, что селененовые кислоты быть временными промежуточными продуктами в ряде окислительно-восстановительных реакций с участием селенорганических соединений . Одним из ярких примеров является син-устранение селеноксидов. Селененовые кислоты также являются промежуточными промежуточными продуктами восстановления селениновых кислот, а также окисления диселенидов. Обоснование постулирования селененовых кислот как реакционноспособных промежуточных продуктов частично основано на аналогии с их более широко изученными аналогами сульфеновой кислоты . Биология Селененовые кислоты, полученные из селеноцистеин участвует в передаче сигналов клетки и некоторых ферментативных процессах. Наиболее известный селенофермент, глутатионпероксидаза (GPx), катализирует восстановление пероксидов глутатионом (GSH). Промежуточное соединение селененовой кислоты (E-SeOH) образуется при окислении каталитически активного селенола (E-SeH) пероксидом водорода. Это производное пероксидазы селененовой кислоты затем реагирует с тиолсодержащим кофактором (GSH) с образованием ключевого промежуточного селененилсульфида (E-SeSG). Этот промежуточный продукт впоследствии подвергается атаке со стороны второго GSH для регенерации селенола, и кофактор глутатиона высвобождается в его окисленной форме, GSSG. Каталитический механизм GPx включает селенол (R-SeH), селененилсульфид (R1-SeS-R2) и промежуточные соединения селененовой кислоты.

RSeH + H → RSeOH + H RSeOH + GSH → GS -SeR + H GS-SeR + GSH → GS-SG + RSeH

В отсутствие тиолов селенолы имеют тенденцию к чрезмерному окислению с образованием селениновых кислот. Многие селенорганические соединения (селененамиды, диарилдиселениды) обладают «интересными» биологическими активностями. Их активность объясняется их имитацией активности глутатионпероксидазы. Они восстанавливают гидропероксиды , которые впротивном случае превращаются в токсичные побочные продукты и / или активные формы кислорода, которые могут вызвать дальнейшее повреждение клетки. Ссылки