Имена | |
---|---|
Название IUPAC Поли [имино [(2S) -2-амино-1-оксо- 1,6-гександиил | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ChemSpider |
|
Свойства | |
Химическая формула | (C6H12N2O)n |
Молярная масса | переменная. 4700 г / моль (степень полимеризации = 30) |
Температура плавления | 142,2 ° C (288,0 ° F; 415,3 K) |
Растворимость в воде | Растворимость |
Основность (pK b) | 5 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N (what есть ?) | |
Ссылки в ink | |
Полилизин относится к нескольким типам лизина гомополимеров, которые могут отличаться друг от друга с точки зрения стереохимии и позиция nk.
Аминокислота-предшественник лизин содержит две аминогруппы, одну у α-углерода и одну у ε-углерод. Любой из них может быть местом полимеризации, приводящей к α-полилизину или ε-полилизину. Полилизин представляет собой гомополипептид, принадлежащий к группе катионных полимеров : при pH 7 полилизин содержит положительно заряженную гидрофильную аминогруппу.
Структура α-полилизинаα-Полилизин представляет собой синтетический полимер, который может состоять из L -лизина или D -лизина. «L» и «D» относятся к хиральности у центрального атома углерода лизина. В результате получают поли- L -лизин (PLL) и поли- D -лизин (PDL) соответственно.
ε-полилизин (ε-поли- L -лизин, EPL) обычно получают в виде гомополипептида, состоящего приблизительно из 25-30 L остатков лизина. Согласно исследованиям, ε-полилизин электростатически адсорбируется на клеточной поверхности бактерий, после чего происходит удаление внешней мембраны. В конечном итоге это приводит к ненормальному распределению цитоплазмы, вызывая повреждение бактериальной клетки, продуцируемое бактериальной ферментацией. ε-Поли- L -лизин используется в качестве натурального консерванта в пищевых продуктах.
Производство полилизина путем естественной ферментации наблюдается только у штаммов бактерий рода Streptomyces. Streptomyces albulus наиболее часто используется в научных исследованиях, а также для коммерческого производства ε-полилизина.
α-Полилизин получают синтетически в результате основной реакции поликонденсации.
Производство ε-полилизина путем естественного брожения было впервые описано исследователи Сёдзи Сима и Хэйити Сакаи в 1977 году. С конца 1980-х годов полилизин был одобрен Министерством здравоохранения, труда и социального обеспечения Японии в качестве консерванта в продуктах питания. В январе 2004 года полилизин стал общепризнанным как безопасный (GRAS), сертифицированный в США.
ε-полилизин используется в коммерческих целях в качестве пищевых продуктов консервант в Японии, Корее и в импортных товарах, продаваемых в США. Пищевые продукты, содержащие полилизин, в основном встречаются в Японии. Полилизин часто используется в пищевых продуктах, таких как вареный рис, вареные овощи, супы, лапша и нарезанная рыба (суши ).
Литературные исследования сообщают о антимикробном эффекте ε-полилизина против дрожжей, грибов, грамположительных бактерий и грамотрицательных бактерий.
Полилизин имеет светло-желтый цвет и слегка горьковатый на вкус как в порошке, так и в жидкой форме.
α-Полилизин обычно используется для покрытия посуды для культивирования тканей в качестве фактора прикрепления, который улучшает адгезию клеток. от взаимодействия между положительно заряженным полимером и отрицательно заряженными клетками или белками. В то время как аминокислота-предшественник поли- L -лизина (PLL) встречается в природе, поли- D -лизин ( PDL) является искусственным продуктом. Поэтому считается, что последний устойчив к ферментативной деградации и поэтому может продлевать адгезию клеток.
Полилизин обладает высокой плотностью положительного заряда, что позволяет ему образовывать растворимые комплексы с отрицательно заряженными макромолекулами. Гомополимеры или блок-сополимеры полилизина широко используются для доставки ДНК и белков. Было также показано, что наночастицы на основе полилизина пассивно накапливаются в поврежденных участках кровеносных сосудов после инсульта из-за включения во вновь образованный тромб, который предлагает новый способ доставки терапевтических агентов конкретно к участкам повреждения после повреждения сосудов.
В 2010 году гидрофобно модифицированный ε-полилизин был синтезирован путем взаимодействия EPL с октенилянтарным ангидридом (OSA). Было обнаружено, что OSA-g-EPL имеют температуру стеклования ниже, чем EPL. Они были способны образовывать полимерные мицеллы в воде и снижать поверхностное натяжение воды, подтверждая их амфифильные свойства. Также исследовали антимикробную активность OSA-g-EPL, и минимальные ингибирующие концентрации OSA-g-EPL против Escherichia coli O157: H7 оставались такими же, как и у EPL. Следовательно, модифицированные EPL могут стать бифункциональными молекулами, которые можно использовать в качестве поверхностно-активных веществ или эмульгаторов при инкапсулировании нерастворимых в воде лекарственных средств или в качестве антимикробных агентов.