Леупептин

Леупептин

Имена
Название ИЮПАК N-Ацетил-лейцил-N - {[5 - [(диаминометилиден) амино] -1-оксопентан-2-ил} лейцинамид
Идентификаторы
Номер CAS	55123-66-5
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 6426
ChemSpider	65357
ECHA InfoCard	100.212.237
PubChem CID	72429
UNII	J97339NR3V
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID1020776
InChI InChI = 1S / C20H38N6O4 / c1-12 (2) 9-16 (24-14 (5) 28) 19 (30) 26 -17 (10-13 (3) 4) 18 (29) 25-15 (11-27) 7-6-8-23-20 (21) 22 / ч11-13,15-17H, 6-10H2,1 -5H3, (H, 24,28) (H, 25,29) (H, 26,30) (H4,21,22,23) / t1 5-, 16-, 17- / m0 / s1 Обозначение: GDBQQVLCIARPGH-ULQDDVLXSA-N
УЛЫБКА CC (C) C [C @ H] (NC (C) = O) C (= O) N [C @@ H] (CC (C) C) C (= O) N [C @@ H] (CCCNC (N) = N) C = O
Свойства
Химические формула	C20H38N6O4
Молярная масса	426,562 г · моль
Родственные соединения
Родственные алканамиды	Гусперимус
Родственные соединения	Синталин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки ink

Leupeptin, также известный как N-ацетил- L -лейцил- L -лейцил- L -аргининал, является встречающимся в природе ингибитор протеазы, который может ингибировать цистеиновые, сериновые и треониновые пептидазы.

Его часто используют в экспериментах in vitro, когда изучается конкретная ферментативная реакция. Когда клетки лизируются для этих исследований, высвобождаются протеазы, многие из которых содержатся в лизосомах. Эти протеазы, если они свободно присутствуют в лизате, уничтожат любые продукты изучаемой реакции и сделают эксперимент не интерпретируемым. Например, лейпептин можно использовать в экстракции кальпаина, чтобы предотвратить гидролиз кальпаина специфическими протеазами. Предлагаемая концентрация составляет 1-10 мкМ (0,5-5 мкг / мл).

Лейпептин представляет собой органическое соединение, продуцируемое актиномицетами, которое ингибирует серин, цистеин и треониновые протеазы. Лейпептин ингибирует сериновые протеиназы (трипсин (Ki= 3,5 нМ), плазмин (Ki= 3,4 нМ), свиной калликреин ) и цистеиновые протеиназы (папаин, катепсин B (K i = 4,1 нМ), эндопротеиназа Lys-C ). Он не ингибирует α- химотрипсин или тромбин. Лейпептин является конкурентным ингибитором переходного состояния, и его ингибирование может быть ослаблено избытком субстрата.

Лейпептин растворим в воде (стабилен в течение 1 недели при 4 ° C и 1 месяца при -20 ° C), этаноле, уксусной кислоте и ДМФ.

Его можно применять местно при инфекциях среднего и внутреннего уха.

Кристаллическая структура лейпептина (серебро) в связывающем кармане трипсина (зеленый). Водородные связи показаны желтыми пунктирными линиями. Получено из PDB 1JRS.