Сокращение сульфидов Eschenmoser

редактировать

The Eschenmoser сульфидное сжатие представляет собой органическую реакцию, впервые описанную Альбертом Эшенмозером для синтеза 1,3-дикарбонильных соединений из тиоэфира. Для этого метода требуется основание и третичный фосфин. Этот метод имеет некоторое отношение к органической химии и, в частности, был применен в витамине B 12 полный синтез.

Сокращение серы Eschenmoser.svg

Основание извлекает лабильный атом водорода в тиоэфире, сульфид-анион образуется через промежуточное соединение эписульфид, которое удаляется фосфином.

Механизм сокращения серы Eschenmoser
Область применения

Метод сжатия сульфида Эшенмозера применялся в ряде полного синтеза усилия, подобные усилиям фулигокандина A и B, кокаина, диплодиалида A и изоретронеканола

Примером общего синтетического применения является синтез новых карбапенемов

Сокращение серы Eschenmoser sakurai 1994
Ссылки
Последняя правка сделана 2021-05-19 14:36:44
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте