Диазальд

редактировать

Диазальд
Имена

Название ИЮПАК N-Метил-N-нитрозо-пара-толуолсульфонамид
Другие названия N-Метил-N-нитрозо-4-метилбензолсульфонамид; N-метил-N-нитрозо-п-толуолсульфонамид; N-Метил-N-нитрозо-4-метилбензолсульфонамид
Идентификаторы
Номер CAS	80-11-5
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	6376
ECHA InfoCard	100.001.139
Номер EC	201-252-6
MeSH	C418734
PubChem CID	6628
UNII	K3089966LA
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID8058827
InChI InChI = 1S / C8H10N2O3S / c1-7-3-5-8 (6-4- 7) 14 (12,13) 10 (2) 9-11 / h3-6H, 1-2H3 Обозначение: FFKZOUIEAHOBHW-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C8H10N2O3S / c1-7-3 -5-8 (6-4-7) 14 (12,13) 10 (2) 9-11 / h3-6H, 1-2H3 Ключ: FFKZOUIEAHOBHW-UHFFFAOYAJ
УЛЫБКА Cc1ccc (cc1) S (= O) (= O) N (C) N = O
Свойства
Химическая формула	C8H10N2O3S
Молярная масса	214,24 г · моль
Внешний вид	Светло-желтое твердое вещество
Температура плавления	61–62 ° C (142–144 ° F; 334–335 K)
Опасности
Основные опасности	Сенсибилизатор кожи, раздражитель, взрывчатое вещество
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материала
NFPA 704 (огненный алмаз)	0 2 3
Если не указано иное, данные приведены для или материалы в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на ink

Диазальд (N-метил-N-нитрозо -п-толуолсульфонамид ) используется в качестве относительно безопасного и легко обрабатываемого предшественника диазометана, который токсичен и нестабилен. Диазальд стал предпочтительным коммерчески доступным предшественником для синтеза диазометана по сравнению с такими реагентами, как N-метил-N-нитрозомочевина и N-метил-N'-нитро-N-нитрозогуанидин, которые менее термостабильны и более токсичны и мутагены соответственно.

При добавлении основания, такого как гидроксид натрия или гидроксида калия, и мягкого нагревания (65–70 ° C) в смеси воды, диэтилового эфира и высококипящего полярного сорастворителя (например, монометиловый эфир диэтиленгликоля ), N-нитрозосульфонамид подвергается последовательным реакциям элиминирования с образованием диазометана (который подвергается совместной перегонке в виде эфирного раствора), а также п-толуолсульфонатная соль в качестве побочного продукта по следующему механизму:

Как и другие нитрозо соединения, она термочувствительна из-за слабой связи N – NO энергия диссоциации связи которого составила 33,4 ккал / моль.

Ссылки