Кислота Бонгкрека

Кислота Бонкрека

Имена
Название ИЮПАК 20-Карбоксиметил-6 -метокси-2,5,17-триметилдокоза-2,4,8,10,14,18,20-гептаендиовая кислота
Другие названия Бонгкрекиновая кислота. Бонгкрекиковая кислота.
Идентификаторы
CAS Номер	11076-19-0
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 77742
ChemSpider	4938689 (2E, 4E, 8E, 10E, 14E, 18E, 20E) 4529223 (2E, 4Z, 8Z, 10E, 14E, 18E, 20Z) 23764 (6R, 17S) 2329 ()
MeSH	Bongkrekic + кислота
PubChem CID	25463 (6R, 17S) 2423 ()
UNII	L7V4I673D2
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID00894840
InChI InChI = 1S / C28H38O7 / c1-21 (15-18-24 (19-26 (29) 30) 20-27 ( 31) 32) 13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-25 (35-4) 22 (2) 16-17-23 (3) 28 (33) 34 / h6, 8-12,15-19,21,25H, 5,7,13-14,20H2,1-4H3, (H, 29,30) (H, 31,32) (H, 33,34) Ключ: SHCXABJSXUACKU-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C28H38O7 / c1-21 (15-18-24 (19-26 (29) 30) 20-27 (31) 32) 13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-25 (35-4) 22 (2) 16-17-23 (3) 28 ( 33) 34 / ч 6,8-12,15-19,21,25H, 5,7,13-14,20H2,1-4H3, (H, 29,30) (H, 31,32) (H, 33, 34) / b8-6 +, 11-9 +, 12-10-, 18-15 +, 22-16-, 23-17 +, 24-19 + / t21-, 25 + / m0 / s1 Ключ: SHCXABJSXUACKU-WUTQZGRKBG InChI = 1S / C28H38O7 / c1-21 (15-18-24 (19-26 (29) 30) 20-27 (31) 32) 13-11-9- 7-5-6-8-10-12-14-25 (35-4) 22 (2) 16-17-23 (3) 28 (33) 34 / ч 6,8-12,15-19,21, 25H, 5,7,13-14,20H2,1-4H3, (H, 29,30) (H, 31,32) (H, 33,34) / b8-6 +, 11-9 +, 12- 10-, 18-15 +, 22-16-, 23-17 +, 24-19 + / t21-, 25 + / m0 / s1 Ключ: SHCXABJSXUACKU-WUTQZGRKSA-N
УЛЫБКИ COC (CC = CC = CCCC = CCC (C) C = CC (CC (O) = O) = CC (O) = O) C (C) = CC = C (C) C (O) = O O = C (O) \ C (= C \ C = C (\ C) [C @ H] (OC) C / C = C \ C = C \ CC / C = C / C [C @ @H] (/ C = C / C (= C \ C (= O) O) CC (= O) O) C) C
Свойства
Химическая формула	C28H38O7
Молярная масса	486,605 г · Моль
точка плавления	от 50 до 60 ° C (от 122 до 140 ° F; От 323 до 333 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

Бонгкрековая кислота (также известная как бонгкрековая кислота ) - это респираторный токсин произведено из ферментированных кокосовых орехов или кукурузы, загрязненных бактериями Burkholderia gladioli pathovar cocovenenans.

Он очень токсичен, поскольку соединение ингибирует АДФ / АТФ транслоказу, также называемую митохондриальным носителем АДФ / АТФ, не позволяя АТФ покидать митохондрии, чтобы обеспечить метаболическую энергию остальной части клетки. Структура бонгкрековой кислоты, связанной с АДФ / АТФ-транслоказой, была решена в 2019 году, демонстрируя, что она связывается с сайтом связывания субстрата, предотвращая связывание АТФ в митохондриальном матриксе.

Это было сделано. причастен к смерти в результате употребления в пищу продукта на основе кокоса, известного как tempe bongkrèk, который запрещен в Индонезии. Кроме того, на его счету 75 смертей и более 200 госпитализаций из-за зараженного пива на похоронах в Мозамбике. В октябре 2020 года девять членов семьи в Китае умерли после употребления в пищу кукурузной лапши, загрязненной кислотой.

1. ^Garcia, R.A.; Hotchkiss, J. H.; Стейнкраус, К. Х. (1999). «Влияние липидов на производство токсинов Bongkrekic (Bongkrek) кислоты Burkholderia cocovenenans в кокосовой среде». Пищевые добавки и загрязнители. 16 (2): 63–69. doi : 10.1080 / 026520399284217. PMID 10435074.
2. ^Хендерсон, П. Дж. Ф.; Ларди, Х.А. (1970). «Бонгкрековая кислота: ингибитор аденинуклеотидной транслоказы митохондрий» (PDF). Журнал биологической химии. 245 (6): 1319–1326. PMID 4245638.
3. ^De Bruijn, J.; Фрост, Д. Дж.; Nugteren, D.H.; Gaudemer, A.; Lijmbach, G. W. M.; Cox, H.C.; Берендс, В. (1973). «Структура бонгкрековой кислоты». Тетраэдр. 29(11): 1541–1547. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 83395-0.
4. ^Анвар, Мехруба; Каспер, Амелия; Steck, Alaina R.; Шиер, Джошуа Г. (июнь 2017 г.). «Бонгкрековая кислота - обзор малоизвестного митохондриального токсина». Журнал медицинской токсикологии. 13 (2): 173–179. DOI : 10.1007 / s13181-016-0577-1. ISSN 1556-9039. ПМЦ 5440313. PMID 28105575.
5. ^Токсиканты, естественным образом встречающиеся в пищевых продуктах. Национальная академия наук. 1973. с. 472.
6. ^Рупрехт, Джонатан Дж.; King, Martin S.; Зёгг, Томас; Александрова, Антония А.; Простите, Элс; Crichton, Paul G.; Steyaert, Ян; Кунджи, Эдмунд Р. (2019). «Молекулярный механизм транспорта митохондриальным носителем АДФ / АТФ». Cell. 176 (3): 435–447.e15. doi : 10.1016 / j.cell.2018.11.025. ISSN 0092-8674. PMC 6349463. PMID 30611538.
7. ^Бхавбхути М. Мехта, Афаф Камаль-Элдин и Роберт З. Ивански, изд. (2012). Глава 9. Ферментированные зерновые и бобовые продукты. Ферментация: влияние на пищевые свойства. CRC Press. DOI : 10.1201 / b11876-10. ISBN 978-1-4398-5334-4.
8. ^Маджумдер, Бхасвати Гуха (20 октября 2020 г.). «Смертельный завтрак: 9 членов семьи умерли, съев домашнюю лапшу в Китае». www.ibtimes.sg. Проверено 24 октября 2020 г.