Войти
Богемовая кислота представляет собой смесь химических соединений, полученные путем ферментации актинобактериями видами рода Actinosporangium (). Название дано в честь Пуччини оперы Богема, и многие отдельные компоненты кислоты носят имена персонажей из Богемы. Большинство этих компонентов являются противоопухолевыми агентами и антрациклином антибиотиками, активными против грамположительных бактерий.
Богемовая кислота производится путем ферментации путем ферментации. актинобактерии виды рода Actinosporangium (Actinoplanaceae) в порядке Actinomycetales. В частности, штамм C36145 (ATCC 31127) продуцирует богеминовую кислоту. Кислота может быть экстрагирована из ферментационного бульона с помощью метилизобутилкетона в нейтральных или слабощелочных условиях pH, а жиры и масла удаляются промыванием петролейным эфиром.
Хроматография разделение, помимо антибиотиков и и, выявляет несколько отдельных компонентов богемовой кислоты, включая алциндоромицин, богемамин, коллинемицин, марцелломицин, мимимицин, мусеттамицин, рудольфомицин и скхаунардимицин . Их имена происходят от персонажей Альсиндоро, Коллина, Марчелло, Мими, Мюзетты, Родольфо (Рудольф) и Шонара из оперы «Богема» Пуччини, а сама кислота и богемаминный компонент носят название оперы. Суффикс -мицин обычно добавляется для обозначения антибиотиков, полученных из актинобактерий или грибов.
Отдельные компоненты богемовой кислоты представляют собой твердые вещества оранжево-красного цвета. от полосы оптического поглощения с центром около 490 нм. Марцелломицин и мимимицин, а также коллинемицин и мусеттамицин являются стереоизомерами, то есть имеют одинаковый химический состав; однако одна группа C-H и одна группа COOCH 3 меняются местами. Эти две группы присоединены к одному и тому же атому углерода одного углеродного кольца, они отмечены синей звездой в их структуре в таблице (группа C-H не показана). Почти все компоненты богемовой кислоты являются антрациклином антибиотиками, активными против грамположительных бактерий, но не против грамотрицательных бактерий, дрожжи или грибы. Наиболее активным компонентом кислоты является рудольфомицин, а наименее активным - схаунардимицин, который примерно в 10 раз слабее мусеттамицина и в 20 раз слабее марцелломицина. В первоначальных исследованиях отдельных компонентов богемовой кислоты все они проверялись на противоопухолевую активность на мышах после внутрибрюшинной инъекции. Кроме того, противоопухолевая фармакокинетика марцелломицина в крови человека оценивалась как in vitro, так и in vivo.
. Средняя летальная доза (LD 50) марцелломицина сильно зависит от животного и варьируется от нескольких мг / кг массы тела (собаки) до 20 мг / кг (мыши Suiss-Webster, внутривенная инъекция ), причем основным местом токсичности является желудочно-кишечный тракт. Богемамин имеет несколько структурных разновидностей и производных, таких как богемамин B (C 14H20N2O3), богемамин C (C 14H21N2O3) и 5-хлоробогемамин C (C 14H20Cl N2O3). Ни один из них не проявил антибиотической, противогрибковой или противоопухолевой активности.
| Название | Формула | Mp, ° C | Номер CAS | Структура |
|---|---|---|---|---|
| Альциндоромицин | C41H53NO17 | 150 | 72586-21-1 | |
| Богемамин | C14H18N2O3 | 200 | 72926-12-6 |  |
| Коллинемицин | C36H45NO14 | 140 | 72598-49-3 |  |
| Марцелломицин | C42H55NO17 | 175 | 63710-10-1 |  |
| Мимимицин | C42H55NO17 | 155 | 72657-06-8 | |
| Мусеттамицин | C36H45NO14 | 160 | 63710-09-8 | |
| Рудольфомицин | C42H52N2O16 | 170 | 69245-38-1 |  |
| Шаунардимицин | C35H43NO14 | 93423-02-0 |  |
Нижний фрагмент рудольфомицина представляет собой циклическое (сахар ) соединение с химической формулой C 6H8NO3и предложенное тривиальное название rednose .
