Best Upset ESPY Award присуждалась по одному разу в 2004 и 2005 ежегодно с 2007 до 2017 и снова в 2019 группе в регулярный сезон или плей-офф игра или серия, оспариваемые профессионально под эгидой одной из четырех высших лиг Северной Америки или коллегиально под эгидой Национальной университетской спортивной ассоциации, признанной завершившей лучшее, наиболее значительное или наиболее впечатляющее расстройство в данном календарном году.
в В 2004 году награды выбирались фанатами, голосующими в Интернете или на соответствующих спортивных мероприятиях из числа вариантов, выбранных группой спортивных обозревателей и вещателей, персонажей ESPN и бывших спортсменов, а с 2005 года голосование проводится болельщиками, исключая только через Интернет из числа вариантов, определенных Комитетом по назначениям ESPN Select. Церемония награждения ESPY Awards проводится в июле, и присужденные награды отражают результаты работы и достижения за двенадцать месяцев, предшествовавших вручению.
В 2018 и 2020 годах награды не присуждались; однако награда была вручена в 2019 году.