Виниллитий

Виниллитий

Идентификаторы
Номер CAS	917-57-7
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	10254403
InChI InChI = 1S / C2H3.Li / c1-2; / h1H, 2H2; Обозначение: PGOLTJPQCISRTO-UHFFFAOYSA-N
SMILES [Li] C = C
Свойства
Химическая формула	C2H3Li
Молярная масса	33,99 г · моль
Внешний вид	белое твердое вещество
Опасности
Основные опасности	пирофорные
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Справочные данные ink

Виниллит hium представляет собой литийорганическое соединение с формулой LiC 2H3. Бесцветное или белое твердое вещество, встречается в основном в виде раствора в тетрагидрофуране (THF). Это реагент в синтезе органических соединений.

Растворы виниллития получают реакциями литий-галогенового обмена. Безгалогенидный путь включает реакцию с бутиллитием :

Sn (CH = CH 2)4+ 4 BuLi → SnBu 4 + 4 LiCH = CH 2

Реакция этилена и лития образует виниллитий и гидрид лития вместе с другими литийорганическими соединениями,

Как и большинство литийорганических соединений, виниллитий кристаллизуется из ТГФ в виде кластерного соединения в виде кластера кубанового типа.

Виниллитий используется для образования виниловых групп в реагентах на основе металлов, являясь предшественником винилсиланов, винилкупратов и винилстаннанов. Он добавляется к соединениям кетонов с образованием аллиловых спиртов. Винилмагний бромид часто используется вместо виниллития.

1. ^ Eisenhart, Eric K.; Bessieres, Bernard (2007). "Vinyllithium". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi : 10.1002 / 047084289X.rv015.pub2. CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка ).
2. ^Walter Bauer, Frank Hampel (1992). " Рентгеновская кристаллическая структура сольват виниллития с тетрагидрофураном (C2H3Li – thf) 4. Количественная оценка расстояний Li – H с помощью 6Li – 1H HOESY ". J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 903–905. doi : 10.1039 / C39920000903. CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка )
3. ^Lipshutz, Bruce H.; Moretti, Robert; Crow, Robert (1990). «Смешанные эпоксидные отверстия, индуцированные цианокупратом высшего порядка: 1-бензилокси-4-пентен -2-ol ". Org. Synth. 69 : 80. doi : 10.15227 / orgsyn.069.0080.
4. ^Dietmar Seyferth (1959)." Di-n- бутилдивинилолово ". Org. Synth. 39 : 10. doi :10.15227/orgsyn.039.0010.