Оксиаминирование без резкости

Оксиаминирование по методу Sharpless (часто известное как Аминогидроксилирование по Шарплесу ) - это химическая реакция, которая превращает алкен в вицинальный аминоспирт. Реакция связана с дигидроксилированием Шарплесса, при котором алкены превращаются в вицинальные диолы. Вицинальные аминоспирты являются важными продуктами в органическом синтезе и повторяющихся фармакофорах в открытии лекарств.

Подобно дигидроксилированию, оксиаминирование включает циклоприсоединение алкена к имидо Os (VIII) промежуточному соединению типа OsO 3 (NR). Такие частицы образуются обработкой тетроксида осмия хлорамином натрия. В типичных процедурах объединяют хлорамин-Т3, алкен, осмиевый катализатор и хиральный лиганд. В связанных процедурах используется бензилкарбамат (CbzNH 2), гидроксид натрия, трет-бутилгипохлорит с получением CbzNCl (Na).

R2NH + t-BuOCl → R 2 NCl + t-BuOH

Ранние работы по разработке этой методологии.

• Шарплесс, К. Б. ; Патрик, Д. В.; Truesdale, L.K.; Биллер, С.А. Дж. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2305. (doi : 10.1021 / ja00841a071 )
• Herranz, E.; Biller, SA; Sharpless, KB J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3596-3598. (doi : 10.1021 / ja00479a051 )
• Bäckvall, JE; Oshima, K.; Palermo, RE; Sharpless, KB J. Org. Chem. 1979, 44, 1953. (doi : 10.1021 / jo01326a013 )