Войти
Олефинирование Кауфмана является химическим реакция превращения альдегидов и кетонов в олефины с концевой метиленовой группой. Эта реакция была открыта немецким химиком Томасом Кауфманном и связана с более известной олефинизацией Теббе или реакцией Виттига.
Реагент был получен in situ путем преобразования различных галогенидов молибдена или вольфрама с помощью метиллитий при низких температурах (−78 ° C).
В процессе разогрева происходит образование активного реагента. ЯМР-эксперименты показали, что активный реагент не является карбеном Шрока (например, реагент Теббе).
Эксперименты с механизмами показывают, что процесс олефинирования представляет собой последовательность стадий циклоприсоединения и циклоэлиминирования.
В течение долгого времени эта реакция не применялась в синтетической органической химии. В 2002 году он был использован в полном синтезе терпена в качестве мягкого и неосновного реагента. Также доступен однореакторный протокол со стадией метатезиса олефинов с катализатором Граббса. Примечательно, что металлоорганический катализатор переносит неорганические продукты реакции.
