Голландской семьи был средневековой -эрой английской знатной семьей. Многие Голландии были графами, герцогами, рыцарями и баронами в средневековой Англии, и они сыграли важную роль в борьбе за корону в четырнадцатом и пятнадцатом веках.
Первым зарегистрированным Голландием был Мэтью де Холланд из Афолланда, сын Сиварда де Лонгворта, «Воина». Правнук Мэтью был рыцарем по имени сэр Роберт де Холланд из Афолланда. У Роберта был сын, еще один Роберт, родившийся около 1283 года, который стал любимым рыцарем Томаса, 2-го графа Ланкастера. После борьбы за Томаса в Банастрском восстании, гражданской войне, начатой соперничающими баронами, он приобрел большие участки земли и был создан бароном Холандом в 1314 году. Он сражался с Ланкастером против короля Эдуард II Английский в битве при Бороубридже в 1322 году и после того, как дважды ненадолго был заключен в тюрьму и сбежал, он продолжал восстание до вторжения королевы Изабеллы Англии. В 1328 году последователи Генриха, 3-го графа Ланкастера объявили Роберта предателем из-за событий Банастрского восстания более десяти лет назад, и он был взят в плен и обезглавлен. Старший сын Роберта, Роберт, станет его преемником как 2-й барон Холанд, и чья смерть в 1373 году, после смерти его сына Роберта, его наследником стала его внучка Мод, жена Джона Ловела, 5-го барона Ловела. Известность получили младшие сыновья 1-го барона Томас Холланд и сэр Отон Холланд.
Томас Холланд, 1-й граф Кентский, и его брат Отон Холланд сражались бок о бок в Столетней войне против французов. Оба они были смелыми командирами английской армии, и оба участвовали в интенсивных сражениях при Кане и Креси. Позже братья оставили службу во Франции и вернулись домой в Англию, где они стали двумя из рыцарей-основателей Ордена Подвязки, который остается высшим рыцарским орденом Англии.. Томас женился на Жанне Кентской, дочери Эдмунда Вудстока, 1-го графа Кентского и внучке короля Эдварда I. Томас был вызван в парламент в 1354 году, став таким образом бароном Холландом, вторым созданием, отличным от того, что принадлежало его отцу. Отон умер бездетным в 1359 году, а Томас умер в следующем году, но не раньше, чем его сделали графом Кентским по праву своей жены, которая сама была графиней Кентской. У Томаса и Жанны было двое сыновей, которые были видными представителями знати. Их старший сын, Томас, унаследовал графство, а Джон сначала стал графом Хантингдоном, а затем герцогом Эксетером.
Томас унаследовал титул своего отца графа Кента, став 2-м графом Кента, и, как и его предшественники, Томас был заядлым воином. Когда он вырос, он участвовал во многих битвах, в первую очередь в битве при Нагере, в которой он служил под началом своего отчима, Эдуарда, Черного принца. Он стал влиятельным при дворе своего сводного брата, Ричарда II Английского, и, как и его отец, стал Рыцарем Подвязки в 1375 году и умер в 1397 году. Его старший сын Томас Холланд, 3-й граф Кент будет создан герцогом Сурреем через несколько месяцев после того, как наследовал своему отцу в качестве награды за поддержку Ричарда II, но с падением этого короля в 1399 году он был вынужден отказаться от герцогство. Он присоединился к своему дяде Джону и другим сторонникам Ричарда в Восстании Богоявления, был схвачен и казнен в январе 1400 года. Ему наследовал его брат Эдмунд Холланд, 4-й граф Кент, который стал Рыцарем Подвязки в 1403 году и был убит, сражаясь за Генриха IV в Иль-де-Бреа в 1308 году, без законного родства, его наследниками были несколько сестер, вышедших замуж за высших сословий английского дворянства, включая дома ланкастерцев и йорков, которые оспаривали Войну роз.
Герб Джона Холланда, 1-го герцога Эксетера Герб более поздняя Голландия Герцоги ЭксетераДжон Холланд, второй сын 1-го графа Кента, также стал Рыцарем Подвязки в 1383 году. Он был лишен своих земель в 1385 году из-за убийства сына граф Стаффорд, но был восстановлен в следующем году и женат на кузине короля, Елизавете, дочери Джона Гонтского, герцога Ланкастер, при котором он будет драться в Испании. Он стал графом Хантингдонским в 1388 году, и, будучи ближайшим сторонником своего единокровного брата короля Ричарда, в 1397 году стал герцогом Эксетером. В 1399 году он был лишен этого титула своим зятем. Генрих IV Английский, и после его участия в Богоявленском восстании был схвачен и казнен. Его старший выживший сын Джон будет восстановлен на землях и в графстве своего отца и станет Рыцарем Подвязки в 1416 году после отличия в битве при Азенкуре, и он продолжал поддерживать ланкастерцев. королей, будучи членом Тайного совета с 1423 года. Герцогство Эксетер было возвращено семье в 1444 году с повышенным приоритетом, уступающим лишь герцогству Йорк, и он умер в 1447 году.
Его сын Генри Холланд, 3-й герцог Эксетер добился успеха, и хотя он женился на дочери Ричарда, герцога Йоркского, он остался стойкий ланкастерец в Войне роз. Он был главнокомандующим в ланкастерских победах при Уэйкфилде (1460) и Сент-Олбансе (1461), прежде чем потерпел поражение при Тоутоне и достиг его в изгнании, и его имущество было передано его жене, сестре Эдуарда IV, который отделился от Голландии. С принятием Генриха VI в 1470 году Голландия была возвращена на его земли, но снова потерпела поражение при Барнете, лишилась и развелась. Он утонул при загадочных обстоятельствах в 1475 году, его единственный ребенок умер раньше него.