Гексафенилбензол

Гексафенилбензол

Имена
Название ИЮПАК 1,2,3,4,5, 6-гекса (фенил) бензол
Идентификаторы
Номер CAS	992-04-1
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	63611
ECHA InfoCard	100.012.356
PubChem CID	70432
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID30243983
InChI InChI = 1S / C42H30 / c1-7-19-31 (20-8-1) 37-38 (32-21-9-2-10-22-32) 40 (34-25-13-4-14-26- 34) 42 (36-29-17-6-18-30-36) 41 (35-27-15-5-16-28-35) 39 (37) 33-23-11-3-12-24-33 / h1-30H Ключ: QBHWPVJPWQGYDS-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C42H30 / c1-7-19-31 (20-8-1) 37-38 (32-21-9-2-10-22-32) 40 (34-25-13-4 -14-26-34) 42 (36-29-17-6-18-30-36) 41 (35-27-15-5-16-28-35) 39 (37) 33-23-11-3 -12-24-33 / h1-30H Ключ: QBHWPVJPWQGYDS-UHFFFAOYAG
УЛЫБКА c1cc (ccc1) c3c (c (c (c (c3c2ccccc2) c4ccccc4) c5cccccc7) c6cccccc7 161>Свойства
Химическая формула	C42H30
Молярная масса	534,702 г · моль
Внешний вид	белое твердое вещество
Точка плавления	от 454 до 456 ° C (от 849 до 853 ° F; От 727 до 729 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки на ink

Гексафенилбензол - это ароматическое соединение, состоящее из бензольного кольца, замещенного шестью фенилами кольца. Это бесцветное твердое вещество. Соединение является родительским членом более широкого класса гексаарилбензолов, которые в основном представляют теоретический интерес.

Его получают нагреванием тетрафенилциклопентадиенона и дифенилацетилен в бензофеноне или другом высокотемпературном растворителе. Реакция протекает по реакции Дильса-Альдера с образованием гексафенилдиенона, который затем удаляет монооксид углерода.

Вместе с 1,2,3,4-тетрафенилнафталином гексафенилбензол образуется в результате олигомеризации, катализируемой хромом, дифенилацетилен.

Перспективный вид кристаллической структуры гексафенилбензола, показывающий вращение фенильных колец. Атомы водорода опущены для ясности.

Стабильная конформация этой молекулы имеет фенильные кольца, повернутые из плоскости центрального бензольного кольца. Молекула принимает пропеллероподобную конформацию, в которой фенильные кольца повернуты примерно на 65 °, а в газовой фазе они перпендикулярны с небольшими колебаниями.

1. ^ Луи Физер (1966). «Гексафенилбензол». Органический синтез. 46 : 44. doi : 10.15227 / orgsyn.046.0044.
2. ^Варун Видж, Вандана Бхалла и Манодж Кумар (2016). «Гексаарилбензол: эволюция свойств и применения многоталантных каркасов». Химические обзоры. 116 (16): 9565–9627. doi : 10.1021 / acs.chemrev.6b00144. PMID 27498592. CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка )
3. ^W. Herwig, W. Metlesics, H. Zeiss (1959) ». π-Комплексы переходных металлов. X. Ацетиленовые π-Комплексы хрома в органическом синтезе ». J. Am. Chem. Soc. 81 (23): 6203–6207. doi : 10.1021 / ja01532a024. CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка )
4. ^ Bart, JCJ (1968). «Кристаллическая структура модификации гексафенилбензола " (PDF). Acta Crystallographica Section B. 24 (10): 1277–1287. doi : 10.1107 / S0567740868004176.
5. ^Gust, D. ( 1977). "Ограниченное вращение гексаарилбензолов". J. Am. Chem. Soc. 99(21): 6980–6982. doi : 10.1021 / ja00463a034.