Российская бомбардировка Чечни в 1999 году была совершена ВВС России военная операция против Чеченской Республики Ичкерия, которая была прелюдией к основной части Второй чеченской войны. В конце августа и сентябре 1999 года Россия развернула массированную воздушную кампанию над Чечней с заявленной целью уничтожить боевиков, вторгшихся в Дагестан месяцем ранее.
Командующий ВВС России Анатолий Корнуков предположил, что между атаками на Чечню и бомбардировкой Югославии НАТО есть сходство..
26 августа 1999 г. Россия признала бомбардировки Чечни. Российская авиация атаковала несколько целей в, Беной и вдоль ущелья Ведено.
Чтобы заручиться политической поддержкой операции, ФСБ выпустила видеозапись, на которой чеченские боевики совершают зверства против российских солдат. «Мы должны бить, бить и еще раз бить их, пока г-н Масхадов не скажет, что никого не осталось, кроме мирных жителей. Тогда мы должны войти и увидеть это сами», - сказал член комитета Госдумы по обороне. 23 сентября 1999 г. был нанесен первый в серии ракетных ударов по столице Чечни Грозный. Первой целью стал шейх Мансур (Северный) аэропорт Грозный, расположенный в 2 км от центра города. На северо-востоке горят топливные склады и Грозненский нефтеперерабатывающий завод и окутывает столицу облаком дыма. В течение следующих двух дней российских воздушных атак на город не менее 31 человека был убит и более 60 ранены.
27 сентября 1999 г. в результате бомбардировок Грозного не менее 42 человек погибли и более 200 получили ранения.
До 25 сентября 1999 г. российские военные самолеты совершили не менее 1700 боевых вылетов с момента начала бомбардировок. Российское командование заявило, что в общей сложности уничтожено 150 военных баз, 30 мостов, 80 транспортных средств и шесть радиопередатчиков, а 250 километров горных дорог заминированы. В начале октября президент Чечни Аслан Масхадов заявил, что около 60-70 процентов мостов в Чечне разрушены.
В результате воздушных ударов были быстро выведены из строя стационарные и мобильные телефоны Чечни, а также пострадала чеченская телекомпания. Также было отключено электричество; Помимо других последствий, отключение электричества еще больше подорвало способность чеченской администрации участвовать в информационной войне.
. Сообщалось, что в результате этих атак погибли сотни мирных жителей и по меньшей мере 100 000 чеченцев были вынуждены покинуть свои дома. Сообщается, что соседний регион Ингушетия обратился за помощью к ООН в борьбе с десятками тысяч беженцев. 2 октября 1999 г. МЧС России признало, что 78 000 человек бежали от ударов авиации в Чечне; большинство из них направлялось в Ингушетию, куда прибывает от 5 до 6 тысяч человек в день.