Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имя ИЮПАК Олеанан | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C30H52 |
| Молярная масса | 412,746 г · моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в инфобоксе | |
Олеанан - природный тритерпеноид. Он обычно встречается у древесных покрытосеменных растений и поэтому часто используется в качестве индикатора этих растений в летописи окаменелостей. Он является членом ряда олеаноидов, который состоит из пентациклических тритерпеноидов (таких как бета- амирин и), где все кольца шестичленные.
Олеанан - пентациклический тритерпеноид, класс молекул, состоящих из шести связанных изопреновых единиц. Обозначения как кольцевых структур, так и отдельных атомов углерода в олеанане такие же, как в стероидах. По существу, он состоит из кольца A, B, C, D и E, все из которых являются шестичленными кольцами.
Структура олеанана содержит ряд различных метильных групп, которые различаются по ориентации. между разными олеананами. Например, 18-альфа-олеанан содержит обращенную вниз метильную группу для 18-го атома углерода, тогда как 18-бета-олеанан содержит обращенную вверх метильную группу в том же положении.
Следует отметить тот факт, что кольца А и В структуры олеанана идентичны кольцам гопана. В результате обе молекулы производят фрагмент с m / z 191. Поскольку этот фрагмент часто используется для идентификации гопанов, олеанан может быть неправильно идентифицирован при анализе гопана.
Как и другие тритерпеноиды, образуются из шести объединенных изопреновых единиц. Эти изопреновые звенья можно комбинировать несколькими различными путями. У эукариот (включая растения) этот путь является мевалонатным (MVA) путем. Для образования стероидов и других тритерпеноидов изопреноиды объединяются в предшественник, известный как сквален, который затем подвергается ферментативной циклизации с образованием различных тритерпеноидов, включая олеанан.
После того, как олеананы были перенесены в горные породы или отложения они будут подвергаться дальнейшим изменениям перед измерением.
Олеананы можно идентифицировать в экстрактах из образцов горных пород (или растений) с помощью ГХ / МС. ГХ / МС - это газовый хроматограф, соединенный с масс-спектрометром. Образец сначала вводится в систему, а затем проходит через хроматографическую колонку. Скорость движения материала через хроматографическую колонку зависит от того, сколько времени он проводит на каждой из двух стадий. Соединения, которые больше распадаются на подвижную фазу, будут двигаться быстрее, чем соединения, которые больше распределяются на неподвижную фазу. Результатом этого является разделение различных органических молекул на основе времени их удерживания в ГХ.
После разделения с помощью ГХ соединения можно анализировать с помощью масс-спектрометра. Каждое соединение будет содержать характерный масс-спектр, основанный на фрагментах, на которые оно распадается во время ионизации в масс-спектрометре. Это означает, что ГХ может не только разделять разные типы молекул, но и идентифицировать их.
Как упоминалось выше, они имеют характерный массовый фрагмент при m / z = 191 и, таким образом, будут отображаться на том же выбранном ионном хроматографе (SIC), что и гопаны. Это может помочь идентифицировать их в наборах данных ГХ / МС.
Олеанан был идентифицирован как соединение в современных покрытосеменных.
Из-за этого его присутствие в окаменелостях также использовалось для отслеживания покрытосеменные через летопись окаменелостей. Например, было обнаружено, что соотношение 18-альфа-олеанан + 18-бета-олеанан: 17-альфа-гопан в экстрактах горных пород (и связанных с ними нефтепродуктах / маслах) коррелирует (по крайней мере в широком смысле) с присутствием покрытосеменных растений в Окаменелости. В этом исследовании комбинация альфа и бета-олеанана использовалась в качестве индикаторов присутствия покрытосеменных растений. Они нормированы на гопаны, которые широко присутствуют почти во всех экстрактах горных пород, получаемых из нефти. Кроме того, из-за структурного сходства между гопанами и олеананами предполагается, что они будут одинаково реагировать на различные процессы выветривания, которые ухудшают присутствующие биомаркеры. Таким образом, соотношение гопанов и олеананов должно быть таким же, как исходное соотношение, и не должно зависеть от процессов, происходящих в породе после окаменения.
Имеется некоторая задержка в принятом увеличении таксономической диверсификации покрытосеменных растений (которое произошло в середине мелового периода) и увеличении концентраций олеанана в летописи окаменелостей (которое произошло в конце мелового периода или даже позже).). Это могло быть связано с рядом факторов, одним из которых было то, что ранние покрытосеменные были более травянистыми, чем древесными, и что древесные покрытосеменные появились только после дальнейшей таксономической диверсификации.
Наконец, в исследовании была введена идея «параметра олеанана»., "который может быть использован при оценке поступления покрытосеменных в источники нефти. Это, в свою очередь, дает некоторое представление о возрасте указанных источников нефти.
При этом присутствие покрытосеменных может быть не единственным фактором, влияющим на содержание олеанана в отложениях, экстрактах горных пород и нефти. Например, есть свидетельства того, что контакт с морской водой во время ранних процессов седиментации может увеличить концентрацию олеананов в зрелом осадке. Это доказательство исходит из того факта, что различные индикаторы морского влияния (отношения стеранов C27 / C29, изменения элементного состава в направлении вниз по течению, которые указывают на инфильтрацию воды в систему и гомофановый индекс). Несмотря на это, все еще неясно, как морское воздействие увеличивает экспрессию олеананов (таким образом, увеличивая наблюдаемую концентрацию). Некоторые идеи включают изменения pH, Eh и микробной среды, возникающие при взаимодействии с морской водой.
