Мильтиад Старший (ок. 590–525 до н. э.) был Афинский политик из семьи Филаидов. Наиболее известен он путешествием в фракийский Херсонес (современный Галлиполи), где по велению местных народов правил как тиран. Во время его правления самым известным действием Мильтиада является строительство оборонительной стены через весь полуостров.
Мильтиад был дядей Мильтиада Младшего, который был выдающимся полководцем в битве при Марафоне.
Живя в Афинах, Мильтиад был успешным спортсменом. У него была четырехконная колесница, и он одержал олимпийскую победу в гонке на колесницах в 560 году.
В этот период Долончи - население фракийского Херсонеса - потерпели несколько военных поражений против своих соперников, апсинфов.. Они отправились к Дельфскому оракулу за советом, и им сказали вернуться во Фракию с греческим колонистом в качестве их командира. Долончи попросили Мильтиада взять на себя эту роль из-за гостеприимства, которое он оказал им во время их обратного путешествия через Афины. Мильтиад принял это предложение, хотя его мотивы неоднозначны. Традиционная точка зрения гласит, что Мильтиад был недоволен правилом Писистрата и хотел сколотить состояние в другом месте, но некоторые ученые утверждают, что Мильтиад на самом деле участвовал во внешней политике Писистрата, которая стремилась оказать свое влияние в регионе.
Мильтиад прибыл во фракийский Херсонес с группой афинских поселенцев, вероятно, между 556 и 550, и эти последователи заселили и укрепили город Кардия. Мильтиаду также приписывают основание нескольких других фракийских городов, включая Пактье, Агора и Критот. Однако самым известным сооружением Мильтиада была стена , протянувшаяся от Кардии до Пактия. Эта стена была построена относительно рано во время правления Мильтиада, скорее всего, до 546 года, и была предназначена для того, чтобы не допустить апсинфийцев на полуостров.
Во время своего правления Мильтиад также вел войну против города Лампсак. Эта война была по большей части неудачной, и сам Мильтиад ненадолго попал в плен в засаде Лампсена. Однако Крез Лидийский заступился за Мильтиада, вынудив Лампсакенов освободить его целым и невредимым.
Мильтиад умер бездетным около 525 г. до н. Э. Его сменил тирана его племянник, Стесагор, который вскоре был убит Лампсасенами. Тогда в память о Мильтиаде во фракийском Херсонесе открылись ежегодные соревнования по скачкам и гимнастике; после убийства Стесагора Лампсасену запретили участвовать в этих играх.
Н. Г.Л. Хаммонд утверждал, что фигура Мильтиада Старшего на самом деле является объединением двух государственных деятелей с одним и тем же именем - «Мильтиад I», который привел первых афинских поселенцев во фракийский Херсонес, и «Мильтиад II», основавший там город Херсонес. По подсчетам Хаммонда, Мильтиад II был сыном Мильтиада I, родившегося около 560 г.; именно после Мильтиада II к власти пришел Стесагор. Он также считает, что Мильтиад II является правителем, в честь которого проводились игры.