Чарльз-Сити (или Чарльз Ситти как это тогда называлось) была одной из четырех инкорпораций, учрежденных в колонии Вирджиния в 1619 году владельцем, компанией Вирджиния. В 1634 году под королевской властью часть стала Чарльз-Сити Шир, позже Чарльз-Сити.
Алгонкин-говорящие индейцы мигрировали в этот район с севера в по крайней мере, за 800 лет до прибытия первых европейцев. Это было домом для племен чикахомини, паспахей и вейанок, когда Сьюзан Констант, Годспид и Открытие вошел в устье Чесапикского залива в 1607 году и поплыл вверх по реке Джеймс. Ко времени английской колонизации этого района величайшей державой в регионе Вирджиния Тайдуотер была конфедерация Поухатанов из тридцати племен.
Плантации и застройки были разделены на четыре «объединения» или «города» (sic), как их называли. Это были Чарльз-Сити, Элизабет-Сити, Хенрико-Сити и Джеймс-Сити. Последний включал резиденцию правительства колонии в Джеймстауне. Каждый из четырех «городов [sic ]» простирался через реку Джеймс, главный транспортный канал той эпохи.
В 1611 году был основан Кекаутан (Элизабет-Сити) на постоянной основе и был заложен Хенрико. В 1613 году четвертое поселение Компании было основано как Бермудские острова, которые впоследствии стали Чарльз-Сити, названными в честь принца Чарльза. В то время как одни поселенцы обрабатывали землю, другие производили смолу, деготь, поташ и древесный уголь для Компании.
.