пожар в Скопье начался 26 октября 1689 г. и продолжался два дня, сожгнув большую часть города; только некоторые каменные постройки, такие как крепость, а также некоторые церкви и мечети, остались относительно неповрежденными. Пожар имел катастрофические последствия для города: его население сократилось с 60 000 до 10 000 человек, и он потерял свое региональное значение как торговый центр.
В 1689 г. австрийский генерал Энеа Сильвио Пикколомини возглавил армию для захвата Косово, Боснии и Македонии у Османская империя.
В то же время успешное развитие Скопье было внезапно прервано в 1689 году вступлением австрийской армии в Македонию. Во время австрийско-турецкой войны (1683-1699) австрийские войска под командованием генерала Пикколомини неудержимо продвинулись далеко в глубь европейской Турции и, взяв крепость Качаник, спустился в равнину Скопье. 25 октября 1689 года они без особой борьбы взяли Скопье, так как турецкая армия и жители покинули город. По приказу генерала Пикколомини Скопье был подожжен, и пожар продолжался два дня (26 и 27 октября); было разрушено очень много домов и магазинов, но больше всего пострадал еврейский квартал города, где были разрушены почти все жилые дома, две синагоги и еврейская школа.
Во время наступления город в Скопье, современной столице Северной Македонии, генерал Пикколомини заразился холерой, после чего умер от нее.
В некоторых отчетах об этих событиях говорится, что Пикколомини разрушил Скопье из-за неспособности его войск занять и управлять городом так далеко от его штаб-квартиры.