Сэр Ричард Фитц-Саймон К.Г. из Пенсторпа, Боси и Глосторпа (в Боси), Норфолк, Летерингем, Саффолк и т. Д. Был одним из основателей и 15-м рыцарем Ордена Подвязки в 1348 году.
Считается, что Ричард Фитц-Саймон принимал участие в турнире в Данстейбле в 1334 году. Позже он служил во Фландрии. В 1344 году он был частью дипломатической миссии в Кастилии, а в 1345-6 годах он служил с Генрихом Гросмонтом в Аквитании. В 1346 году он служил знаменосцем Эдуарда, Черного принца в битве при Креси. В 1348 году он был назначен в Орден Подвязки.
Он женился перед сроком Хилари 1345 (дата иска) Аде Ботетур, вдове сэра Джона де Сен-Филибер. У них не было проблем. Жена Ричарда Ада Ботетур была дочерью сэра Джона Ботетура, 1-го лорда Ботетура, от его жены Мод, дочери сэра Томаса Фиц Отеса и правнучки Уильяма Лонгеспи, 3-го графа Солсбери, сына Генриха II Английского.
Сэр Ричард Фитц Саймон умер в 1348 или 1349 году, но точная дата неизвестна.