Политика Каймановых островов происходит в рамках парламентской демократии, в рамках границы Правительства Каймановых островов.
Конституционная модернизация вышла на первый план политики недавно с крахом ныне несуществующей в 2003 году. Обвинение в суде было вынуждено показывают, что британское правительство посадило кротов (и использовало прослушивание телефонных разговоров) по всей банковской отрасли, используя MI6, с согласия губернатора. Это привело к срыву судебного процесса и последующему освобождению обвиняемых в правонарушениях. Наряду с этим, единственному известному в то время кроту было разрешено покинуть страну и никогда не отвечать за то, что он (или Соединенное Королевство) делал. Это привело в ярость избранных членов Законодательного собрания, поскольку они утверждали, что губернатор и Соединенное Королевство поставили под сомнение репутацию Каймановых островов как строго регулируемой оффшорной юрисдикции. Некоторые рассматривали это как вмешательство Соединенного Королевства в дела территории в интересах себя (и ЕС) за счет экономики островов.
Однако переговоры по конституции были приостановлены после урагана Иван в 2004 году. Впоследствии, в мае 2005 года, правящая УДП была свергнута ЦБК, которая возобновила процесс конституционной модернизации. Новая конституция вступила в силу 6 ноября 2009 года.