Реакция Боббита

реакция Боббита - это реакция в органической химии. Он назван в честь американского химика Джеймса М. Боббитта (1930 г.р.). Реакция позволяет синтезировать 1-, 4- и N-замещенные 1,2,3,4- тетрагидроизохинолины, а также 1- и 4-замещенные изохинолины.

• 1 Общая схема реакции
• 2 Механизм реакции
• 3 Применения
• 4 См. Также
• 5 Ссылки

На приведенной ниже схеме реакции синтез 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина из бензальдегида и 2,2-диэтилэтиламина.

Возможный механизм изображен ниже:

Сначала бензалиминоацеталь 3 образуется в результате конденсации бензальдегида 1 и 2,2-диэтилэтиламина 2 . После конденсации C = N-двойная связь в 3 гидрируется с образованием 4 . Затем удаляют этанол. Затем получают соединение 5, включая стадию циклизации. После этого C = C-двойная связь в 5 гидрируется. Таким образом образуется 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин 6 .

Реакция Боббита нашла применение при получении некоторых алкалоидов, таких как карнегин, лофоцерин, сальсолидин и сальсолин.

• Померанц – Фрич реакция