Зеаксантин

редактировать
Химическое соединение
Зеаксантин
Структурная формула зеаксантина
Модель заполнения пространства молекулы зеаксантина
Имена
Название ИЮПАК 4- [18- (4 -гидрокси-2,6,6-триметил-1-циклогексенил) -3,7,12,16-тетраметил-октадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаенил] -3, 5,5-триметилциклогекс-3-ен-1-ол
Другие названия β, β-каротин-3,3'-диол
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.125 Отредактируйте это в Викиданных
Номер E E161h (colours)
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБАЕТСЯ
Свойства
Химическая формула C40H56O2
Молярная масса 568,88 г / моль
Внешний видоранжево-красный
Точка плавления 215,5 ° С (419,9 ° F; 488,6 K)
Растворимость в воде инсоль.
Родственные соединения
Родственные соединениялютеин. ксантофилл
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F ], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Зеаксантин - один из наиболее распространенных каротиноидных спиртов, встречающихся в природе. Это важно в ксантофилловом цикле. Синтезированный в растениях и некоторых микроорганизмах, этот пигмент дает перец (сделанный из болгарского перца), кукурузу, шафран, лайчи, и многие другие растения и микробы имеют свой характерный цвет.

Название (произносится зи-у-зан'-тонкий) происходит от Zea mays (кукуруза обыкновенная желтая кукуруза, в зеаксантин является основным желтым пигментом), плюс ксантос, греческое слово, обозначающее «желтый» (см. ксантофилл ).

Ксантофиллы, такие как зеаксантин, в наибольшем количестве обнаруживаются в листьях большинства зеленых растений, где они действуют, модулируя световую энергию и, возможно, служат нефотохимический гасящий агент для борьбы с триплетным хлорофиллом (возбужденная форма хлорофилла), который избыточно продуцируется при высоких уровнях освещения во время фотосинтеза.

Животные получают зеаксантин из растительной диеты. Зеаксантин является одним из двух основных ксантофилла каротиноидов, содержащихся в сетчатке глаза. Добавки зеаксантина обычно принимаются с предположением, что они поддерживают здоровье глаз. Хотя нет сообщений о побочных эффектах от приема добавок зеаксантина, фактическое воздействие зеаксантина и лютеина на здоровье не доказано, и, по состоянию на 2018 год, в Европейском союзе или США для заявления о вреде для здоровья о продуктах, содержащих зеаксантин.

В качестве пищевой добавки зеаксантин представляет собой пищевой краситель с номером E E161h.

Содержание

  • 1 Изомеры и поглощение желтого пятна
  • 2 Связь с заболеваниями глаз
  • 3 Естественное происхождение
  • 4 Безопасность
  • 5 Ссылки

Изомеры и поглощение макулярным веществом

Лютеин и зеаксантин имеют идентичные химические формулы и являются изомерами, но не являются стереоизомерами. Единственное различие между ними заключается в расположении двойной связи в одном из концевых колец. Это различие дает лютеину три хиральных центра, тогда как у зеаксантина два. Из-за симметрии стереоизомеры (3R, 3'S) и (3S, 3'R) зеаксантина идентичны. Следовательно, зеаксантин имеет только три стереоизомерные формы. Стереоизомер (3R, 3'S) называется мезозеаксантин.

. Основной природной формой зеаксантина является (3R, 3'R) -зеаксантин. макула в основном содержит (3R, 3′R) - и мезозеаксантин формы, но также содержит гораздо меньшие количества третьей (3S, 3′S) формы. Существуют доказательства того, что конкретный зеаксантин- связывающий белок привлекает циркулирующие зеаксантин и лютеин для поглощения в макуле.

Из-за коммерческой ценности каротиноидов их биосинтез широко изучался в обоих натуральные продукты и неприродные (гетерологичные) системы, такие как бактерии Escherichia coli и дрожжи Saccharomyces cerevisiae. Биосинтез зеаксантина происходит из бета-каротина за счет действия одного белка, известного как бета-каротин гидроксилаза, который способен присоединять гидроксильную группу (-ОН) к углеродам 3 и 3 'молекулы бета-каротина. Таким образом, биосинтез зеаксантина происходит от бета-каротина до зеаксантина (дигидроксилированного продукта) через бета-криптоксантин (моногидроксилированный промежуточный продукт). Хотя функционально идентичны, известно несколько различных белков бета-каротин гидроксилазы.

Из-за природы зеаксантина по сравнению с астаксантином (каротиноид, имеющий значительную коммерческую ценность) белки бета-каротингидроксилазы были тщательно изучены.

Связь с заболеваниями глаза

Несколько обсервационных исследований предоставили предварительные доказательства высокого потребления пищевых продуктов, включая лютеин и зеаксантин, с более низкой частотой возрастной дегенерации желтого пятна (AMD), прежде всего Исследование возрастных глазных болезней (AREDS2). Поскольку продукты с высоким содержанием одного из этих каротиноидов имеют тенденцию быть с высоким содержанием другого, исследования не отделяют эффекты одного от другого.

  • Три последующих метаанализа диетического лютеина и зеаксантина пришли к выводу, что эти каротиноиды снижают риск прогрессирования заболевания. ВМД от ранней стадии до поздней стадии.
  • В 2017 Кокрановском обзоре 19 исследований из нескольких стран, однако, сделан вывод, что пищевые добавки, содержащие зеаксантин и лютеин, практически не влияют на прогрессирование AMD. В целом, остается недостаточно доказательств для оценки эффективности диетического или дополнительного зеаксантина или лютеина в лечении или профилактике ранней AMD.

Что касается катаракты, два метаанализа подтверждают корреляцию между высокими концентрациями лютеина и зеаксантина в сыворотке крови и снижение риска ядерной катаракты, но не корковой или субкапсулярной катаракты. В отчетах не было разделения эффекта зеаксантина и лютеина. В исследование AREDS2 были включены пациенты с риском прогрессирования возрастной дегенерации желтого пятна. В целом, группа, получавшая лютеин (10 мг) и зеаксантин (2 мг), не уменьшила потребность в хирургии катаракты. Любая польза с большей вероятностью будет очевидна в субпопуляциях лиц, подверженных высокому окислительному стрессу, таких как заядлые курильщики, алкоголики или люди с низким потреблением продуктов, богатых каротиноидами.

В 2005 году в США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов отклонило заявку Xangold на удовлетворение требований к здоровью, сославшись на недостаточные доказательства, подтверждающие использование добавок, содержащих лютеин и зеаксантин, для профилактики AMD. Компаниям по производству пищевых добавок в США разрешено продавать лютеин и лютеин плюс зеаксантин, используя Структура: Функциональный язык, например «Помогает поддерживать здоровье глаз», при условии, что заявление об отказе от ответственности FDA («Эти утверждения не была оценена... ") находится на этикетке. В Европе еще в 2014 году Европейское управление по безопасности пищевых продуктов рассмотрело и отклонило утверждения о том, что лютеин или лютеин плюс зеаксантин улучшают зрение.

Естественное происхождение

Зеаксантин - это пигмент это придает паприке (сделанный из болгарского перца), кукурузу, шафран, лайчи и многим другим растениям их характерный цвет. Спирулина также является богатым источником и может служить пищевой добавкой. Зеаксантин распадается с образованием пикрокроцина и сафранала, которые отвечают за вкус и аромат шафрана.

Продукты, содержащие наибольшее количество лютеина и зеаксантина, имеют темно-зеленый цвет. листовые овощи, такие как капуста, шпинат, зелень репы, листовая капуста, салат ромэн, кресс-салат, мангольд и зелень горчицы.

Безопасность

приемлемый уровень суточного потребления зеаксантина был предлагается 0,75 мг / кг массы тела / день или 53 мг / день для взрослого 70 кг. У людей прием 20 мг / день на срок до шести месяцев не имел побочных эффектов. По состоянию на 2016 год ни Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, ни Европейское управление по безопасности пищевых продуктов не установили максимально допустимый уровень потребления лютеина или зеаксантина.

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-23 07:43:43
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте