Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (E) -1- [2,4-Дигидрокси-6-метокси-3- (3-метилбут- 2-енил) фенил] -3- (4-гидроксифенил) проп-2-ен-1-он | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.123.285  |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C21H22O5 |
| Молярная масса | 354,402 г · моль |
| Плотность | 1,24 г / см |
| Температура плавления | 157–159 ° C (315–318 ° F; 430–432 K) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки на информационные панели | |
Ксантохумол - это натуральный продукт, обнаруженный в женских соцветиях Humulus lupulus, также известный как хмель. Это соединение также содержится в пиве и относится к классу соединений, которые придают хмелю горечь и вкус. Ксантохумол представляет собой пренилированный хальконоид, биосинтезированный поликетидсинтазой (PKS) типа III и последующими модифицирующими ферментами.
Ксантохумол представляет собой пренилированный хальконоид, полученный из растения PKS типа III, и синтезируется в железистых трихромах шишек хмеля. 119>L-фенилаланин служит исходным материалом, который превращается в коричную кислоту PLP-зависимой фенилаланинаммиаклиазой. Коричная кислота окисляется циннамат-4-гидроксилазой и загружается на Коэнзим A (CoA) с помощью 4-кумарат CoA лигазы с образованием 4-гидрокси -циннамоил CoA, стартовый блок для расширения PKS. Эта молекула трижды расширяется малонил-КоА, циклизуется посредством конденсации Клайзена и ароматизируется посредством таутомеризации с образованием нарингенина халкона (халконарингенин). Этот промежуточный продукт может образовывать множество различных продуктов в зависимости от ферментов, которые модифицируют структуру ядра. В случае ксантохумола пренилтрансфераза, называемая Humulus lupulus пренилтрансфераза 1 (HIPT-1), присоединяет молекулу диметилаллилпирофосфата из пути DXP. HlPT-1 обладает широкой субстратной специфичностью, а также участвует в образовании других пренилированных флавоноидов в растении хмеля. Наконец, O-метилтрансфераза метилирует фенольный заместитель, используя S-аденозилметионин. Был достигнут полный синтез ксантогумола и производных, хотя экстракция из хмеля остается основным источником.
В коммерческом пиве концентрация ксантогумола колеблется от 2 мкг / л до 1,2 мг / л. Во время процесса пивоварения ксантогумол и другие пренилированные флавоноиды теряются, поскольку они превращаются в соответствующие флаваноны. Различные сорта хмеля и разные сорта пива содержат разное количество ксантохумола.
Ксантохумол проходит фундаментальные исследования из-за его потенциальных биологических свойств. Ксантохумол можно экстрагировать горячей водой под давлением.
