Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имя ИЮПАК 3,7-Дигидропурин-2,6-дион | |
| Другие названия 1H-Пурин-2,6-дион | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.653  |
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Панель управления (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C5H4N4O2 |
| Молярная масса | 152,11 г / моль |
| Внешний вид | Белое твердое вещество |
| Точка плавления | разлагается |
| Растворимость в воде | 1 г / 14,5 л при 16 ° C. 1 г / 1,4 л @ 100 ° C |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 2 0 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в информационном окне | |
Ксантин (или ; архаически ксантовая кислота ; систематическое название 3,7-дигидропурин-2,6-дион ) представляет собой пуриновое основание, обнаруженное в большинстве тканей и жидкостей человеческого тела, а также в других организмах. Некоторые стимуляторы получены из ксантина, включая кофеин, теофилин и теобромин.
Ксантин является продуктом пути пурина. деградация.
Ксантин впоследствии превращается в мочевую кислоту под действием фермента ксантиноксидаза.
Ксантин используется в качестве лекарственного средства прекурсора для лечения людей и животных и производится в качестве ингредиента пестицида.
Производные ксантина (известные под общим названием ксантины ) ar Группа алкалоидов, обычно используемых в качестве мягких стимуляторов и бронходилататоров, особенно при лечении астмы или грипп симптомы. В отличие от других, более сильных стимуляторов, таких как симпатомиметические амины, ксантины в основном препятствуют действию аденозина и повышают бдительность центральной нервной системы.
Метилированные ксантины (метилксантины), к которым относятся кофеин, аминофиллин, IBMX, параксантин, пентоксифиллин, теобромин и теофиллин воздействуют не только на дыхательные пути, но и в высоких концентрациях стимулируют частоту сердечных сокращений, силу сокращения и сердечную аритмию. В высоких дозах они могут вызвать судороги, резистентные к противосудорожным средствам. Метилксантины вызывают секрецию кислоты желудочного сока и пепсина в желудочно-кишечном тракте. Метилксантины метаболизируются цитохромом P450 в печени.
При проглатывании, вдыхании или попадании в глаза в больших количествах ксантины могут быть вредными и могут вызывать аллергическую реакцию при применении местно.
В in vitro фармакологических исследованиях ксантины действуют как оба:
Однако разные аналоги проявляют разную эффективность при многочисленные подтипы и широкий спектр синтетических ксантинов (некоторые неметилированные) были разработаны в поисках соединений с большей селективностью в отношении подтипов фермента фосфодиэстеразы или аденозинового рецептора.
Ксантин: R 1 = R 2 = R 3 = H. Кофеин: R 1 = R 2 = R 3 = CH 3. Теобромин: R 1 = H, R 2 = R 3 = CH 3. Теофиллин: R 1 = R 2 = CH 3, R 3 = H | Название | R1 | R2 | R3 | R8 | Номенклатура IUPAC | Найдено в |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Ксантин | H | H | H | H | 3,7-Дигидро-пурин-2,6-дион | Растения, животные |
| Кофеин | CH3 | CH3 | CH3 | H | 1,3,7-Триметил-1H- пурин-2,6 (3H, 7H) -дион | Кофе, гуарана, йерба мате, чай, кола, гуаюса, |
| Теобромин | H | CH3 | CH3 | H | 3,7-Дигидро-3,7-диметил-1H-пурин-2,6-дион | Какао (шоколад ), йерба мате, кола, гуаюса, |
| теофиллин | CH3 | CH3 | H | H | 1,3-диметил-7Н-пурин-2,6-дион | чай, какао (шоколад ), йерба мате, кола |
| параксантин | CH3 | H | CH3 | H | 1,7-диметил-7H-пурин- 2,6-дион | Животные, потреблявшие кофеин |
| 8-хлоротеофиллин | CH3 | CH3 | H | Cl | 8-хлор-1,3-диметил-7H-пурин-2,6-дион | Синтетический фармацевтический ингредиент |
| CH3 | CH3 | H | Br | 8-Бром-1,3-диметил-7H-пурин-2,6-дион | Памабром мочегонное средство | |
| Дипрофиллин | CH3 | CH3 | C3H7O2 | H | 7- (2,3- Дигидроксипропил) -1,3-диметил-3,7-дигидро-1H-пурин-2,6-дион | Синтетический фармацевтический ингредиент |
| IBMX | CH3 | C4H9 | H | H | 1-Метил-3- (2-метилпропил) -7H-пурин-2,6-дион | |
| Мочевая кислота | H | H | H | O | 7,9-дигидро-1H-пурин-2,6,8 (3H) -трион | Побочный продукт пурин метаболизм нуклеотидов и нормальный компонент мочи |
Люди с редкими генетическими нарушениями, в частности ксантинурией и Lesch-Nyhan синдром, отсутствие достаточного количества ксантиноксидазы и невозможность превращения ксантина в мочевую кислоту.
Исследования, опубликованные в 2008 году, основаны на соотношении изотопов C / C органические соединения, обнаруженные в метеорите Мерчисон, предполагают образование ксантина и родственных ему химических веществ, включая РНК компонент урацил инопланетяне. В августе 2011 года был опубликован отчет, основанный на исследованиях НАСА с метеоритами, обнаруженными на Земле, в котором предполагается, что ксантин и родственные ему органические молекулы, включая ДНК и РНК компоненты аденин и гуанин были обнаружены в космическом пространстве.
