Войти
Химическая структура алкалоида барвинка винкристин Алкалоиды барвинка представляют собой набор антимитотических и антимикротрубочки алкалоиды агенты, первоначально полученные из барвинка Catharanthus roseus (базионим Vinca rosea) и другие барвинок растения. Они блокируют полимеризацию бета-тубулина в делящейся клетке.
Барвинок Мадагаскара Catharanthus roseus L. является источником ряда важных натуральных продуктов, включая катарантин и виндолин и алкалоиды барвинка, которые он производит из них: и химиотерапевтические агенты винбластин и винкристин, все из которых можно получить на заводе. Более новый полусинтетический химиотерапевтический агент винорелбин используется для лечения немелкоклеточного рака легкого и, как известно, не встречается в природе. Однако его можно получить либо из виндолина и катарантина, либо из лейрозина, в обоих случаях путем синтеза ангидровинбластина, который «можно рассматривать как ключевой промежуточный продукт для синтеза винорелбина». В лейрозиновом пути используется реагент Ньюджента-Раджана-Бабу для высоко хемоселективной деоксигенации лейрозина. Затем ангидровинбластин последовательно взаимодействует с N-бромсукцинимидом и трифторуксусной кислотой, а затем с тетрафторборатом серебра с образованием винорелбина.
Алкалоиды барвинка используются в химиотерапии рака. Это класс специфических для клеточного цикла -специфических цитотоксических препаратов, которые действуют, подавляя способность раковых клеток делиться: воздействуя на тубулин, они предотвращают его формирование в микротрубочки, необходимый компонент клеточного деления. Таким образом, алкалоиды барвинка предотвращают полимеризацию микротрубочек, в отличие от механизма действия таксанов.
алкалоиды барвинка в настоящее время производятся синтетически и используются в качестве лекарств в терапии рака и в качестве иммунодепрессантов. Эти соединения включают винбластин, винкристин, виндезин и винорелбин. Дополнительные исследованные алкалоиды барвинка включают винкаминол, винеридин и винбурнин.
винпоцетин является полусинтетическим производным винкамина. (иногда описывается как «синтетический этиловый эфир аповинкамина»).
Незначительные алкалоиды барвинка включают миновинцин, метоксиминовинцин, миновинцинин, винкадифформин, дезоксивинкаминол и винкамаджин.
